[发明专利]一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法有效
申请号: | 202010055413.5 | 申请日: | 2020-01-17 |
公开(公告)号: | CN111116552B | 公开(公告)日: | 2022-10-11 |
发明(设计)人: | 张志光;马彦涛;张勇;李玲 | 申请(专利权)人: | 河北科技大学 |
主分类号: | C07D401/06 | 分类号: | C07D401/06 |
代理公司: | 石家庄国为知识产权事务所 13120 | 代理人: | 李坤 |
地址: | 050018 河*** | 国省代码: | 河北;13 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹唑啉 酮类 化合物 及其 制备 方法 | ||
本发明涉及化学合成技术领域,具体公开一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法。所述喹唑啉酮类化合物,其结构如式(Ⅰ)所示,其中,R1为氢、卤素、甲氧基、甲基、硝基或三氟甲基;R2为或R3为氢、卤素、甲氧基或甲基。本发明提供了一种新型结构的喹唑啉酮类化合物,丰富了喹唑啉酮类化合物的种类,为发展抗炎、抗肿瘤、抗惊厥或抗真菌药物提供了一种新化合物,对于研究该类化合物的活性以及扩大该类化合物在医学领域和工业生产上的应用具有十分重要的意义,为研究具有独特生理活性的新型药物提供了基础。
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,尤其涉及一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法。
背景技术
喹唑啉酮类化合物代表一类独特的杂环化合物,由于其广泛存在于天然产物和具有生物活性的化合物中,且具有广泛的生物学和药理学活性,在抗过敏、抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗高血压、抗微生物和抗真菌、抗疟疾和杀虫灭菌等方面显示出良好的活性;此外,含喹唑啉酮结构的衍生物还表现出细胞毒活性、心血管系统活性、利尿活性,例如具有镇静催眠作用的药物安眠酮(methaqualone),拥有抗痉挛和抗惊厥作用的药物苄啶喹酮(piriqualone),以及镇咳剂chloroqualone均是喹唑啉酮的衍生物。因其在医学领域和工业生产上都具有广泛的应用前景,喹唑啉酮类化合物的设计与合成受到越来越多科研工作者的关注,因此,合成具有新型结构的喹唑啉酮类化合物对于发展抗炎、抗肿瘤、抗惊厥或抗真菌药物具有十分重要的意义。但是,现有合成喹唑啉酮类化合物的方法较为繁琐,无法实现工业化生产。
发明内容
为了丰富喹唑啉酮类化合物的种类以及解决现有技术中合成喹唑啉酮类化合物的方法较为复杂的问题,本发明提供一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法。
为解决上述技术问题,本发明提供的技术方案是:
一种喹唑啉酮类化合物,其结构如式(Ⅰ)所示:
其中,R1为氢、卤素、甲氧基、甲基、硝基或三氟甲基;
R2为
R3为氢、卤素、甲氧基或甲基。
相对于现有技术,本发明提供了一种新型结构的喹唑啉酮类化合物,丰富了喹唑啉酮类化合物的种类,为发展抗炎、抗肿瘤、抗惊厥或抗真菌药物提供了一种新化合物,对于研究该类化合物的活性以及扩大该类化合物在医学领域和工业生产上的应用具有十分重要的意义,为研究具有独特生理活性的新型药物提供了基础。
本发明还提供了一种上述喹唑啉酮类化合物的制备方法,以4-羟基喹唑啉化合物和乙烯基氮杂环化合物为原料,以可溶性过渡金属盐为催化剂,通过加成反应制得所述的喹唑啉酮类化合物;其中,所述乙烯基氮杂环化合物为4-乙烯基吡啶化合物、2-乙烯基吡啶化合物或2-乙烯基喹啉化合物;
所述4-乙烯基吡啶化合物的结构式为:
所述2-乙烯基吡啶化合物的结构式为:
所述2-乙烯基喹啉化合物的结构式为:
所述4-羟基喹唑啉化合物的结构式为:
优选的,所述喹唑啉酮类化合物的制备方法包括以下步骤:
将所述4-羟基喹唑啉化合物、乙烯基氮杂环化合物和可溶性过渡金属盐催化剂加入有机溶剂中,在惰性气氛中,于60-110℃反应,反应过程用薄层色谱法监测,反应结束后,淬灭反应,得所述喹唑啉酮类化合物。
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