[发明专利]一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202010055413.5 申请日: 2020-01-17
公开(公告)号: CN111116552B 公开(公告)日: 2022-10-11
发明(设计)人: 张志光;马彦涛;张勇;李玲 申请(专利权)人: 河北科技大学
主分类号: C07D401/06 分类号: C07D401/06
代理公司: 石家庄国为知识产权事务所 13120 代理人: 李坤
地址: 050018 河*** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹唑啉 酮类 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种式(Ⅰ)所示的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,以4-羟基喹唑啉化合物和乙烯基氮杂环化合物为原料,以可溶性过渡金属盐为催化剂,通过加成反应制得所述的喹唑啉酮类化合物;其中,所述乙烯基氮杂环化合物为4-乙烯基吡啶化合物、2-乙烯基吡啶化合物或2-乙烯基喹啉化合物;所述可溶性过渡金属盐催化剂为三氟甲磺酸钪;

其中,R1为氢、卤素、甲氧基、甲基、硝基或三氟甲基;

R2

R3为氢、卤素、甲氧基或甲基;

所述4-乙烯基吡啶化合物的结构式为:

所述2-乙烯基吡啶化合物的结构式为:

所述2-乙烯基喹啉化合物的结构式为:

所述4-羟基喹唑啉化合物的结构式为:

2.如权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

将所述4-羟基喹唑啉化合物、乙烯基氮杂环化合物和可溶性过渡金属盐催化剂加入有机溶剂中,在惰性气氛中,于60-110℃反应,反应过程用薄层色谱法监测,反应结束后,淬灭反应,得所述喹唑啉酮类化合物。

3.如权利要求2所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯、二甲基亚砜、四氢呋喃、乙腈、丙酮、二氯乙烷或1,4-二氧六环中至少一种。

4.如权利要求3所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯。

5.如权利要求2-4任一项所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述4-羟基喹唑啉化合物与乙烯基氮杂环化合物的摩尔比为1:1-3;和/或

所述可溶性过渡金属盐催化剂与所述4-羟基喹唑啉化合物的物质的量比为0.1-0.2:1。

6.如权利要求5所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂的体积与所述4-羟基喹唑啉化合物的物质的量比为1-4:1,其中体积的单位为毫升,物质的量单位为毫摩尔。

7.如权利要求6所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述4-羟基喹唑啉化合物与乙烯基氮杂环化合物的摩尔比为1:1.5;和/或

所述可溶性过渡金属盐催化剂与所述4-羟基喹唑啉化合物的物质的量比为0.1:1;和/或

所述有机溶剂的体积与所述4-羟基喹唑啉化合物的物质的量比为4:1,其中体积的单位为毫升,物质的量单位为毫摩尔。

8.如权利要求2所述的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,还包括精制步骤:向反应产物中加入二氯甲烷萃取,向萃取液中加入饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠脱水,浓缩,硅胶柱层析分离,得精制后的喹唑啉酮类化合物。

9.如权利要求8的喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述硅胶柱层析中的展开剂为体积比为200-500:1的乙酸乙酯和无水甲醇的混合溶剂。

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