[发明专利]环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 202010044702.5 申请日: 2020-01-16
公开(公告)号: CN111205208B 公开(公告)日: 2021-12-17
发明(设计)人: 邓照西;胡合伟 申请(专利权)人: 郑州恒诚仪器耗材有限公司
主分类号: C07C323/47 分类号: C07C323/47;C07C319/20;A01N35/10;A01P13/00
代理公司: 郑州德勤知识产权代理有限公司 41128 代理人: 王莉
地址: 450041 河南省郑州市上街*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 环己烷 酮类 化合物 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

发明提供了一种环己烷‑1,3‑二酮类化合物,其结构式为:其中,结构式I中的基团R1为‑CH3、‑CH2CH3、‑(CH2)2CH3、‑CH(CH3)2、‑(CH2)3CH3、‑CH(CH3)C2H5、‑CH2CH(CH3)2或‑C(CH3)3;基团R2为顺反‑CHCH=CHCl、‑CHCCl=CH2或且中的取代基X选自‑Cl、‑F、‑NO2或‑CF3,n为取代基X的个数,为1、2或3。本发明还提供一种上述环己烷‑1,3‑二酮类化合物的合成方法,该方法以化合物I‑7为原料一步合成,合成方法简单,反应温度温和,收到率高,成本低,可实现工业化生产。本发明还提供一种上述环己烷‑1,3‑二酮类化合物在制备除草剂中的应用。

技术领域

本发明涉及药物合成领域,尤其涉及一种环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应用。

背景技术

环己烷-1,3-二酮类除草剂是除草剂中非常重要的一类,此类除草剂最早开发于20世纪60年代,通过抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACCase),破坏脂肪酸的生物合成,来除掉杂草。此类除草剂是一种高效安全、高选择性的ACCase抑制剂,仅对于大多数一年生和多年生的禾本科杂草有特效,对双子叶作物安全,为此,不少人致力于此类除草剂的研发。

发明内容

有鉴于此,确有必要提供一种新的环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应用,该环己烷-1,3-二酮类化合物具有除草活性及有良好的工业化前景。

具体地,本发明提供一种环己烷-1,3-二酮类化合物,其结构式为:

其中,结构式I中的基团R1为-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH(CH3)C2H5、-CH2CH(CH3)2或-C(CH3)3

基团R2为顺反-CH2CH=CHCl、-CH2CCl=CH2或且中的取代基X选自-Cl、-F、-NO2或-CF3,n为取代基X的个数,为1、2或3。

本发明还提供一种上述环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,包括:化合物I-7和丙酰三酮溶解在有机溶剂中,于0~100℃下反应合成所述环己烷-1,3-二酮类化合物;其中,所述化合物I-7的结构式为

优选地,所述有机溶剂为二氯甲烷、丙酮、甲苯、DMF、石油醚和甲醇中的一种或几种的组合物。

环己烷-1,3-二酮类化合物的合成机理为:在所述有机溶剂及0~100℃的温度下,所述化合物I-7中的氨基与丙酰三酮中的羰基发生加成反应生成不稳定的醇胺化合物,醇胺化合物脱水生成希夫碱。因此,环己烷-1,3-二酮类化合物的合成路线如下所示:

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