[发明专利]环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应用有效
| 申请号: | 202010044702.5 | 申请日: | 2020-01-16 |
| 公开(公告)号: | CN111205208B | 公开(公告)日: | 2021-12-17 |
| 发明(设计)人: | 邓照西;胡合伟 | 申请(专利权)人: | 郑州恒诚仪器耗材有限公司 |
| 主分类号: | C07C323/47 | 分类号: | C07C323/47;C07C319/20;A01N35/10;A01P13/00 |
| 代理公司: | 郑州德勤知识产权代理有限公司 41128 | 代理人: | 王莉 |
| 地址: | 450041 河南省郑州市上街*** | 国省代码: | 河南;41 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 环己烷 酮类 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种制备环己烷-1,3-二酮类化合物的方法,其特征在于,合成路线如下所示:
,其中,化合物I-1、化合物I-2、化合物I-3、化合物I-4、化合物I-5、化合物I-6、化合物I-7及结构式I中的基团R1为-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH(CH3)C2H5、-CH2CH(CH3)2或-C(CH3)3;
化合物R2OH、所述化合物I-3、所述化合物I-4、所述化合物I-5、所述化合物I-6、所述化合物I-7及所述结构式I中的基团R2为顺反-CHCH=CHCl、-CHCCl=CH2或 ,且中的取代基X选自-Cl、-F、-NO2或-CF3,n为取代基X的个数,为1、2或3。
2.根据权利要求1所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,包括:所述化合物I-7和丙酰三酮溶解在有机溶剂中,于0~100℃下反应合成所述环己烷-1,3-二酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-7和丙酰三酮溶解于所述有机溶剂中,在乙酸的催化下,于60~100℃反应1~3 h,反应结束后除去所述有机溶剂、清洗并干燥得到所述环己烷-1,3-二酮类化合物。
4.根据权利要求3所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-7的合成方法包括:将所述化合物I-6与水合肼溶于二氯甲烷中,在10~80℃反应,得到所述化合物I-7。
5.根据权利要求4所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-6的制备方法包括:所述化合物I-5和N-羟基邻苯二甲酰亚胺在碱性剂的作用下,在0~100℃反应合成所述化合物I-6;其中,所述碱性剂为碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾或碳酸钾。
6.根据权利要求5所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-5的制备方法包括:所述化合物I-4和甲基磺酰氯在0~20℃溶于甲苯中,并在三乙胺的作用下发生合成反应,制得所述化合物I-5。
7.根据权利要求6所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-4的制备方法包括:所述化合物I-3、氯化钙和硼氢化钠溶于乙醇中,在20~60℃发生合成反应,制得所述化合物I-4。
8.根据权利要求7所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-3的制备方法包括:所述化合物I-2和所述羟基化合物R2OH在碱性催化剂的作用下,在40~100℃下减压反应,制得所述化合物I-3;其中,所述碱性催化剂为碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾或碳酸钾。
9.根据权利要求8所述的环己烷-1,3-二酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物I-2的制备方法包括:所述化合物I-1、4-二甲氨基吡啶和对甲苯磺酰氯溶于甲苯中,在-20~10℃下滴加三乙胺,然后10~60℃保温反应,制得所述化合物I-2。
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