[发明专利]用于制造二(氨基芳基)芴化合物的方法

说明书

本发明涉及一种用于制造二(氨基芳基)芴化合物的方法，该方法包括以下步骤：(a)使根据结构(I)的芴酮化合物与过量的根据结构(II)的氨基苯——其中：每个R¹、R²、R³、R⁴、R¹²和R¹³独立地是在环氧化合物的聚合中惰性的基团，并且R¹¹是H或(C₁‑C₆)烷基——在酸催化剂的存在下，在包含具有大于或等于150℃的沸点的芳香族溶剂或取代的芳香族溶剂的液体介质中并且在酸催化剂的存在下，在包含芳香族溶剂或取代的芳香族溶剂——具有大于或等于150℃的沸点并且该二(氨基芳基)芴化合物可从其结晶——的液体介质中进行反应，以形成包含该二(氨基芳基)芴化合物的粗产物混合物，(b)使该产物混合物中的二(氨基芳基)芴化合物结晶，以及(c)将该产物混合物分离成结晶的二(氨基芳基)芴化合物和滤液。

技术领域

本发明涉及一种用于制造二(氨基芳基)芴化合物的方法。

背景技术

已知某些9,9-双(氨基苯基)芴化合物，如9,9-双(3,5-二氯-4-氨基苯酚)芴化合物(“CAF”)可用作环氧树脂的固化剂(参见，例如，美国专利号4,684,678)。

高纯度CAF的合成可能产生大量的废物。例如，在美国专利号4,684,678中描述的CAF合成方法中，在大量过量的2-氯苯胺中进行，将反应产物在甲醇中沉淀，并且然后在甲醇中洗涤。处理大量过量的2-氯苯胺(其难以再循环)并且大量的甲醇洗涤废液增加了工艺成本。

发明内容

本发明涉及一种用于制造二(氨基芳基)芴化合物的方法，该方法包括：

(a)使根据结构(I)的芴酮化合物：

与过量的根据结构(II)的氨基苯：

其中：

每个R¹、R²、R³、R⁴、R¹²和R¹³独立地是在环氧化合物的聚合中惰性的基团，并且

R¹¹是H或(C₁-C₆)烷基，

在酸催化剂的存在下，在包含芳香族溶剂或取代的芳香族溶剂——具有大于或等于150℃的沸点并且该二(氨基芳基)芴化合物可从其结晶——的液体介质中进行反应以形成包含该二(氨基芳基)芴化合物的粗产物混合物，

(b)使该产物混合物中的二(氨基芳基)芴化合物结晶，以及

(c)将该产物混合物分离成结晶的二(氨基芳基)芴化合物和滤液。

在一个实施例中，二(氨基芳基)芴化合物为9,9-双(3,5-二氯-4-氨基苯酚)芴。

具体实施方式

如本文所用，术语“烷氧基”意指饱和直链或支链烷基醚基团，更典型地为(C₁-C₂₂)烷基醚基团，例如像甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基或壬氧基。

如本文所用，术语“烷基”意指单价直链或支链饱和烃基，更典型地为单价直链或支链的饱和(C₁-C₂₂)烃基，例如像甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、或正十六烷基。

如本文关于有机化合物所用，术语“芳香族”意指包含一个或多于一个芳基部分的有机化合物，这些芳基部分可以各自任选地被一个或多个典型地选自氧、氮和硫杂原子的杂原子插入，并且一个或多于一个芳基部分的碳原子中的一个或多个可以任选地被一个或多个例如像烷基、烷氧基、羟烷基、环烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、芳基、烷芳基、或芳烷基的有机基团取代。