[发明专利]用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法有效

专利信息
申请号: 201911403826.1 申请日: 2019-12-30
公开(公告)号: CN111100096B 公开(公告)日: 2021-09-14
发明(设计)人: 吴宏伟;李春英;岳学强;黄倩倩;王佳;刘学良;余书强 申请(专利权)人: 新乡医学院
主分类号: C07D303/34 分类号: C07D303/34;C07D301/30;C07C319/02;C07C323/12
代理公司: 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 代理人: 覃蛟
地址: 453000*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 用于 合成 二硫代赤藓醇 中间 化合物 及其 应用 方法
【说明书】:

发明公开了一种用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法,该中间化合物为2,3‑二乙酰基硫代甲基环氧乙烷,且该中间化合物的化学式为:其可通过将2,3‑二溴甲基环氧乙烷和硫代乙酸盐进行取代反应来制备。二硫代赤藓醇的合成方法包括:将该中间化合物进行水解反应。通过2,3‑二乙酰基硫代甲基环氧乙烷可直接水解得到二硫代赤藓醇,且2,3‑二乙酰基硫代甲基环氧乙烷的制备较简单,为二硫代赤藓醇的合成提供了一种新的合成思路,并且合成路线简短,操作简便,收率较高。

技术领域

本发明涉及技术领域,具体而言,涉及一种用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法。

背景技术

二硫代赤藓醇,分子式:C4H10O2S2,分子量:154.25,CAS:6892-68-8,结构式为:二硫代赤藓醇和二硫代苏糖醇互为立体异构体,二者的区别为两个羟基的构型不同,二者性质相近,所起的作用也相似。二硫代赤藓醇可作为巯基化DNA的还原剂和去保护剂,也常用于蛋白质中二硫键的还原,可用于阻止蛋白质中的半胱氨酸之间所形成的蛋白质分子内或分子间二硫键。

目前制备二硫代赤藓醇的方法很少有人报道,其常规方法由顺-1,4-二氯-2-丁烯用高锰酸钾进行双羟化反应,再与乙酸酐进行酯化反应,然后与硫代乙酸钾反应,最后在酸性条件下水解得到目标产物,其反应步骤比较复杂,其收率也有待提高。

鉴于此,特提出本发明。

发明内容

本发明的目的在于提供一种全新的用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法,以改善上述问题。

本发明是这样实现的:

第一方面,本发明实施例提供了一种用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物,该中间化合物为2,3-二乙酰基硫代甲基环氧乙烷,且该中间化合物的化学式为:

第二方面,本发明实施例还提供了上述中间化合物的制备方法,其包括:将2,3-二溴甲基环氧乙烷和硫代乙酸盐进行取代反应,2,3-二溴甲基环氧乙烷的化学式为:

第三方面,本发明实施例还提供了一种二硫代赤藓醇的合成方法,其包括:将前述实施例中的中间化合物进行水解反应。

第四方面,本发明实施例还提供了前述实施例中的中间化合物在制备二硫代赤藓醇中的应用。

本发明具有以下有益效果:通过2,3-二乙酰基硫代甲基环氧乙烷可直接水解得到二硫代赤藓醇,且2,3-二乙酰基硫代甲基环氧乙烷的制备较简单,为二硫代赤藓醇的合成提供了一种新的合成思路,并且合成路线简短,操作简便,收率较高。

具体实施方式

为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。

下面对本发明实施方式的涉及的用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法进行具体说明。

本发明的一些实施方式提供了一种用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物,中间化合物为2,3-二乙酰基硫代甲基环氧乙烷,且中间化合物的化学式为:

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