[发明专利]用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法有效

专利信息
申请号: 201911403826.1 申请日: 2019-12-30
公开(公告)号: CN111100096B 公开(公告)日: 2021-09-14
发明(设计)人: 吴宏伟;李春英;岳学强;黄倩倩;王佳;刘学良;余书强 申请(专利权)人: 新乡医学院
主分类号: C07D303/34 分类号: C07D303/34;C07D301/30;C07C319/02;C07C323/12
代理公司: 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 代理人: 覃蛟
地址: 453000*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 用于 合成 二硫代赤藓醇 中间 化合物 及其 应用 方法
【权利要求书】:

1.一种二硫代赤藓醇的合成方法,其特征在于,其包括:

将1,4-二溴-2-丁烯与过氧酸在第一有机溶剂中进行环氧化反应,制备得到2,3-二溴甲基环氧乙烷,将2,3-二溴甲基环氧乙烷和硫代乙酸盐溶于第二有机溶剂中,在中性条件下,在催化剂的作用下进行取代反应,得到中间化合物2,3-二乙酰基硫代甲基环氧乙烷,所述中间化合物在碱性条件下进行水解反应,制备得到二硫代赤藓醇,上述反应的反应路线如下:

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述环氧化反应中采用的第一有机溶剂包括二氯甲烷和三氯甲烷中的至少一种;

所述过氧酸包括间氯过氧苯甲酸、过氧乙酸、三氟过氧乙酸和过氧苯甲酸中的至少一种。

3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述1,4-二溴-2-丁烯与所述过氧酸的摩尔比为1:1.0~1.2;

所述环氧化反应的反应温度为0~50℃,反应时间为2~6小时。

4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述取代反应采用的所述第二有机溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷和乙酸乙酯中的至少一种;

所述硫代乙酸盐包括硫代乙酸钾和硫代乙酸钠中的至少一种。

5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述取代反应的反应温度为25~80℃,反应时间为4~6小时;

所述2,3-二溴甲基环氧乙烷和所述硫代乙酸盐的摩尔比为1:1~1.2。

6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述取代反应包括:所述中性条件为反应体系的pH值为7;

所述催化剂包括碘化钾和碘化钠中的至少一种。

7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述取代反应完成后,得到的反应产物水洗后干燥;再去除所述有机溶剂,采用旋蒸的方式去除所述有机溶剂。

8.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述水解反应的所述碱性条件为在水加入碱,所述碱为强碱,所述强碱包括氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种。

9.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述中间化合物与碱的摩尔比为1:0.05~0.1。

10.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,在所述水解反应后,对反应产物进行萃取,并去除水分和萃取剂,再重结晶;

所述萃取剂包括二氯甲烷和三氯甲烷中的至少一种,所述重结晶采用乙酸乙酯重结晶。

11.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述水解反应的温度为30~80℃,反应时间为2~4小时。

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