[发明专利]一种具有赤霉素功能抑制活性的脲类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于植物生长调节剂技术领域，具体公开了一种脲类化合物及其制备方法和应用。所述脲类化合物的结构如式Ⅰ所示。本发明提供的脲类化合物的制备方法原料便宜，工艺简单，反应条件温和，产率高。相关活性研究发现式Ⅰ所示化合物对植物的生长有很好的调节活性，可有效降低株高，促进侧根产生，高浓度可用于杂草防除，是潜在的植物生长调节剂。

技术领域

本发明属于植物生长调节剂技术领域，具体涉及一种具有赤霉素功能抑制活性的脲类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

以赤霉素生物合成抑制矮壮素、多效唑、甲哌鎓(缩节安)等作物生长延缓剂的应用为核心的株型调控手段，在解决小麦、水稻、棉花等作物徒长、倒伏生产问题发挥了巨大作用，其产品应用与配套化控集成技术已成为作物生产的必备技术之一。近年来，随着分子生物学和计算机技术的迅速发展，人们对赤霉素受体蛋白进行了结构解析，以赤霉素受体蛋白为靶标，结合分子模拟软件技术，正逐步筛选出具有赤霉素功能抑制活性且结构简单的化合物。

发明内容

本发明的目的是提供一种新的赤霉素功能抑制剂类似物，其具有如下式Ⅰ所示的脲类化合物结构式：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴或碘；R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀为氢或甲氧基。

上述式Ⅰ所示化合物是按照以下所述方法制备的，所述方法包括下述步骤：

1)将式Ⅱ所示化合物与三光气进行反应，得到式Ⅲ所示异氰酸酯类化合物，

上述式Ⅱ、式Ⅲ中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅的定义同式Ⅰ。

2)将式Ⅲ所示的异氰酸酯类化合物与式Ⅳ所示的乙胺类化合物反应，得到式Ⅰ所示的脲类化合物。

式Ⅳ中R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀的定义同式Ⅰ；

3)将步骤2)所得化合物进行纯化。

上述方法步骤1)中，当采用式Ⅱ所示的化合物与三光气反应时，所述式Ⅱ所示的反应物与三光气的摩尔比为2:1；

所述反应在溶剂中进行：所述溶剂具体选自超干甲苯、超干四氢呋喃、超干苯、超干吡啶中的至少一种；

所述反应温度为所用溶剂的回流温度，时间为3-5小时。

上述方法步骤2)中，当采用式Ⅲ所示的异氰酸酯类化合物与式Ⅳ所示的乙胺类化合物反应时，其特征为：所述式Ⅲ所示的反应物与式Ⅳ所示的反应物的摩尔比为1:1；

所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为二氯甲烷；

所述反应温度为室温，时间为1-3小时；

步骤3)中，所述纯化的方法为重结晶；所述重结晶步骤中，所用的具体溶剂为乙酸乙酯或石油醚。

另外，上述本发明提供的式Ⅰ所述化合物在调节植物生长活性中的应用及含有式Ⅰ化合物的植物生长调节剂，均属于本发明的保护范围。

具体的，所述调节植物生长活性为如下任意一种：

1)打破种子休眠；