[发明专利]一种具有赤霉素功能抑制活性的脲类化合物及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201911374094.8 申请日: 2019-12-27
公开(公告)号: CN111100038A 公开(公告)日: 2020-05-05
发明(设计)人: 谭伟明;杨志昆;田昊;王金娥;段留生 申请(专利权)人: 中国农业大学
主分类号: C07C275/30 分类号: C07C275/30;C07C275/28;C07C273/18;A01N47/30;A01P21/00;A01P13/00
代理公司: 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 代理人: 陈波
地址: 100193 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 赤霉素 功能 抑制 活性 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种脲类化合物,其特征在于,所述脲类化合物为式Ⅰ所示化合物;

其中,R1、R2、R3、R4、R5为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴或碘;R6、R7、R8、R9、R10为氢或甲氧基。

2.权利要求1所述脲类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)将式Ⅱ所示化合物与三光气进行反应,得到式Ⅲ所示异氰酸酯类化合物;

其中式Ⅱ和式Ⅲ中的R1、R2、R3、R4、R5的定义同式Ⅰ;

2)将式Ⅲ所示的异氰酸酯类化合物与式Ⅳ所示的乙胺类化合物反应,得到式Ⅰ所示的脲类化合物;

式Ⅳ中R6、R7、R8、R9、R10的定义同式Ⅰ;

3)将步骤2)所得化合物进行纯化。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,

步骤1)中,所述式Ⅱ所示化合物与三光气的摩尔比为2:1;所述反应在溶剂中进行:所述溶剂选自超干甲苯、超干四氢呋喃、超干苯、超干吡啶中的至少一种;所述反应温度为所用溶剂的回流温度,所述反应的时间为3-5小时;

步骤2)中,所述式Ⅲ所示化合物与式Ⅳ所示化合物的摩尔比为1:1;所述反应在溶剂中进行:所述溶剂为二氯甲烷;所述反应温度为室温,所述反应的时间为1-3小时;

步骤3)中,所述纯化的方法为重结晶,所述重结晶使用的溶剂为乙酸乙酯或石油醚。

4.权利要求1所述脲类化合物在调节植物生长活性中的应用。

5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述调节植物生长活性包括如下任意一种方式:

1)打破种子休眠;

2)促进/抑制种子发芽;

3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮;

4)促进/抑制植物主根生长;

5)促进植物侧根生长;

6)促进/抑制叶片生长;

7)增强植物抗倒伏能力;

8)提高植物抗逆性能;

9)提高植物产量;

所述提高植物的抗逆性能具体为增强植物的抗干旱能力;

所述植物为拟南芥、水稻、玉米、小麦或棉花。

6.权利要求1所述脲类化合物的应用,其特征在于,所述化合物用于制备植物生长调节剂。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述植物生长调节剂采用如下任意一种方式应用:

1)打破种子休眠;

2)促进/抑制种子发芽;

3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮;

4)促进/抑制植物主根生长;

5)促进植物侧根生长;

6)促进/抑制叶片生长;

7)增强植物抗倒伏能力;

8)提高植物抗逆性能;

9)提高植物产量;

所述提高植物的抗逆性能具体为增强植物的抗干旱能力;

所述植物为拟南芥、水稻、玉米、小麦或棉花。

8.权利要求1所述脲类化合物作为除草剂的应用。

9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述草为双子叶杂草,所述双子叶杂草包括苘麻、小黎、龙葵、苋菜、牛繁缕、猪殃殃、鬼针草。

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