[发明专利]芳香聚酮类化合物及其合成方法在审
| 申请号： | 201911365961.1 | 申请日： | 2019-12-26 |
| 公开（公告）号： | CN113045397A | 公开（公告）日： | 2021-06-29 |
| 发明（设计）人： | 江德鲁;张权;杨鲍潮;辛坤云;陈彦宇;何海兵;高栓虎 | 申请（专利权）人： | 华东师范大学 |
| 主分类号： | C07C49/755 | 分类号： | C07C49/755;C07C45/64;C07C49/747;C07C49/753;C07C47/575;C07C45/74;C07C49/255;C07F7/18;C07D317/72 |
| 代理公司： | 上海德禾翰通律师事务所 31319 | 代理人： | 陈艳娟 |
| 地址： | 200241 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 芳香 酮类 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种芳香聚酮类化合物，其特征在于，其结构式如下：
其中，
R1是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R2是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R3是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R4是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R5是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基。
2.一种式17芳香聚酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：以式6化合物和式7化合物在lewis acid催化下发生狄尔斯-阿尔德反应得到片段式8，片段式10经三枝–伊藤氧化反应转化为不饱和烯酮片段式11，片段式11和式12发生钛酸四异丙酯介导的光催化的狄尔斯-阿尔德反应得到片段式13，随后经氧化芳构化，得到如权利要求1所述的式17芳香聚酮类化合物；
所述合成方法的反应路线为：
其中，
R1是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R2是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R3是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R4是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基；
R5是C1-C10烷基、苄基、对甲氧基苯甲基、甲氧基甲基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三异丙基硅基、叔丁基二苯基硅基。
3.芳香聚酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下：
以式1化合物为起始原料，用苄基、甲基保护式1化合物的酚羟基后，进而转化成不饱和酮式5化合物，再将其转化为双烯体式6化合物；以式6化合物和式7化合物在lewis acid催化下发生狄尔斯-阿尔德反应得到式8，片段式10经三枝–伊藤氧化反应转化为不饱和烯酮片段式11，片段式11和式12发生钛酸四异丙酯介导的光催化的狄尔斯-阿尔德反应得到片段式13，随后经氧化芳构化得到片段式17；
再经苯环上选择性氯代及脱保护，得到所述芳香聚酮类化合物包括式26、式27、式28、式29、式30、fasamycin B；
4.芳香聚酮类化合物B1、B2的合成方法，其特征在于，以式1化合物为起始原料，用苄基、甲基保护式1化合物的酚羟基后，进而转化成不饱和酮式5化合物，再将其转化为双烯体式6化合物；以式6化合物和式7化合物在lewis acid催化下发生狄尔斯-阿尔德反应得到式8，片段式10经三枝–伊藤氧化反应转化为不饱和烯酮片段式11，片段式11和式12发生钛酸四异丙酯介导的光催化的狄尔斯-阿尔德反应得到片段式13，随后经氧化芳构化得到片段式17化合物，式17化合物经脱保护，得到所述芳香聚酮类化合物B1即naphthacemycin B1，所述芳香聚酮类化合物B1与氯化铝反应，得到芳香聚酮类化合物B2即naphthacemycinB2；
所述合成方法的反应路线为：
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