[发明专利]一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法有效

专利信息
申请号: 201911300955.8 申请日: 2019-12-17
公开(公告)号: CN111057037B 公开(公告)日: 2021-07-23
发明(设计)人: 沈振陆;周加城;李美超;胡宝祥 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D311/86 分类号: C07D311/86;C07D311/78
代理公司: 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 代理人: 朱枫
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 氧杂蒽 酮类 化合物 紫外光 促进 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法,以氧杂蒽类化合物为反应底物,空气中的氧气为氧化剂,反应底物在有机溶剂中,常温并在380~385nm紫外光照射条件下进行反应,反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法,以光照反应替代了传统的加热反应,可节约能源;不使用任何催化剂。

技术领域

本发明涉及一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法。

背景技术

氧杂蒽酮类化合物是一类重要的有机分子,广泛应用于医药领域和先进材料领域。氧杂蒽酮类化合物最早是从植物和微生物中分离出来的天然产物,研究表明氧杂蒽酮类化合物具有抗高血压、抗血栓、抗肿瘤等生物活性。

鉴于氧杂蒽酮类化合物的重要作用,其合成方法的探索也在不断进行中。以Pd(OAc)2为催化剂,K2S2O8为氧化剂,用CO气体对二苯基醚进行插羰反应可以合成氧杂蒽酮类化合物(Angewandte Chemie International Edition,2012,51:5204);以双三苯基膦氯化钯为催化剂,邻二溴苯和水杨醛反应可以合成氧杂蒽酮类化合物(ChemicalCommunications,2009,42:6469);以氟化铯为催化剂,2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和邻氟苯甲酸为原料也可以合成氧杂蒽酮类化合物(Organic Letters,2010,12:3117)。

此外,氧杂蒽类化合物经直接氧化也可以制备氧杂蒽酮类化合物,文献(Synthetic Communications,1999,29:2405)使用化学计量的高锰酸钾作为氧化剂,直接将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮;文献(Journal of the American Chemical Society,2002,124:4198)使用(n-C4H9N+)3[PMo12O40]3-/PMSO催化氧化体系将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮;文献(Tetrahedron,2004,60:11415)报道了以KMnO4/MnO2混合物为氧化剂,在超声波作用下,快速地将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应;文献(Advanced SynthesisCatalysis,2007,349:861)报道了FeCl3/TBHP催化氧化体系将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应;文献(GreenChemistry,2011,13:2161)在聚乙二醇溶剂中,以钯配合物为催化剂,分子氧O2作为终端氧化剂,将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮;文献(Advanced SynthesisCatalysis,2011,353:401)将KI/TBHP非金属催化氧化体系用于氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应;文献(TetrahedronLetters,2015,56:2517)将Fe(TAML)Li/TBHP催化氧化体系用于氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应;文献(Applied Organometallic Chemistry,2015,29:456)报道了AuNPs@3D-(N)GFs催化体系,以空气为终端氧化剂,将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应;文献(TetrahedronLetters,2016,57:5278)报道了Co(ClO4)2/Oxone催化氧化体系将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应;文献(ChemCatChem,2016,8:1825)报道了Au-pDA-rGO/NHPI催化体系催化的有氧氧化氧杂蒽为氧杂蒽酮的反应;文献(Synlett,2019,30:218)报道了可见光促进的DDQ/TBN/AcOH/O2体系将氧杂蒽氧化成氧杂蒽酮的反应。

发明内容

本发明的目的是提供一种以氧杂蒽类化合物为原料,无催化剂条件下直接通过紫外光促进氧化反应制备氧杂蒽酮类化合物的方法。

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