[发明专利]一种含硫胆甾醇酯化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201911300927.6 申请日: 2019-12-17
公开(公告)号: CN111138511A 公开(公告)日: 2020-05-12
发明(设计)人: 李久盛;姜滢;高一鸣;谭光军;廖廷君;赵永清;朱德林;倪杰 申请(专利权)人: 中国科学院上海高等研究院;四川泸天化股份有限公司
主分类号: C07J31/00 分类号: C07J31/00;C10M135/12;C10N30/06
代理公司: 上海硕力知识产权代理事务所(普通合伙) 31251 代理人: 刘红梅
地址: 201210 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 含硫胆甾醇 酯化 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

本发明公开了一种含硫胆甾醇酯化合物及其制备方法和应用。所述含硫胆甾醇酯化合物的结构如式(Ⅰ)所示。其制备方法为:胆甾醇与二元酸进行酯化反应,得到中间产物胆甾醇羧酸衍生物;胆甾醇羧酸衍生物分别与不同碳数的长链正硫醇进行酯化反应,得到式(Ⅰ)化合物。本发明将胆甾醇酯类衍生物中的含氟基团改为含硫基团,由于硫材料便宜,能够大大降低制备成本;同时得到的产品作为润滑油脂摩擦改进剂时与含氟胆甾醇酯类衍生物在性能上没有差别。其中,n=4~10;m=2,4,6,8,10。

技术领域

本发明属于润滑剂技术领域,具体涉及一类含硫胆甾醇酯化合物及其制备方法和应用。

背景技术

润滑油脂广泛应用于工业各个领域,改善润滑油脂的性能对节约能源、原材料,延长机械使用寿命有着重要的意义。一般来说可以通过加入摩擦改进剂来改善润滑油脂的摩擦学性能。常见的摩擦改进剂有酯、硫磷、氮卤类化合物等有机化合物和石墨、PTFE、二硫化钼、氮化硼等无机物。有机摩擦改进剂由于不产生灰分,越来越受到国内外的重视。

胆甾醇系列衍生物在特定的温度区间可以显示出液晶性,对胆甾醇系列衍生物进行改进,可显著增强这一特性。液晶可用做润滑剂,如中国专利CN103013107A提及将液晶聚合物用做高温润滑剂,可证明液晶对于润滑性能的提升有一定的帮助。目前为止对于小分子液晶润滑剂的报道提及甚少。

胆甾醇又称胆固醇,是一种环戊烷多氢菲的衍生物,常温下呈片状固体状。胆甾醇广泛存在于动物体内,是动物组织细胞所不可缺少的重要物质。胆甾醇本身具有液晶性能,其衍生物大多也呈液晶性。由于其分子独特的片状结构和在一定温度区间所呈现的液晶性能,使其可用于润滑油脂摩擦性能的改进。胆甾醇已有用于润滑剂的先例,如含有大量胆甾醇的羊毛脂,经处理后可用于调配高档防锈油和低温润滑剂等。目前为止,有关胆甾醇酯用于润滑油的产品均是与其它产品混配得到的,且含量较少。如中国专利CN106167730中提到的环保抗磨润滑油,其成分包括胆甾醇壬酸酯与改性基础油、琥珀酸酯、清净剂、辛基二苯胺、消泡剂、减摩抗磨协同剂、十二碳二元酸、β-谷甾醇、蓖麻油、和辅助添加剂,且没有指明胆甾醇壬酸酯的作用。日本专利JP2011006345则提到通过溶剂法提取羊毛醇中的胆甾醇或酸进行反应,产物用于防锈油成分,但也没有提及其胆甾醇酯的作用。

通过对纯的胆甾醇进行特定的酯化可起到降低胆甾醇熔点、改善其油品润滑特性的作用;向胆甾醇酯类中引入氟烷基可起到降低熔点、增加在油品中的溶解度、改善油品润滑特性的作用。但是含氟材料非常昂贵,制备相对困难,导致产业化应用时原料成本太高。

发明内容

本发明的目的是,提供一类含硫胆甾醇酯化合物及其制备方法和应用,主要解决现有技术中含氟胆甾醇酯类衍生物作为润滑油脂摩擦改进剂时成本太高的技术问题。

本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案如下:

一种含硫胆甾醇酯化合物,其结构如式(Ⅰ)所示:

其中,n=4~10;m=2,4,6,8,10。

本发明还提供所述的含硫胆甾醇酯化合物的制备方法,该方法为:胆甾醇与二元酸进行酯化反应,得到如式(Ⅱ)所示的中间产物;中间产物(Ⅱ)分别与不同碳数的长链正硫醇进行酯化反应,得到式(Ⅰ)化合物;

其中,m=2,4,6,8,10。

优选地,所述胆甾醇与二元酸进行酯化反应时,所用缩合剂为二环己基碳二亚胺,催化剂为4-二甲氨基吡啶。

优选地,所述胆甾醇与二元酸酯化反应的温度为10~75℃,反应时间为12~48小时。

优选地,所述中间产物(Ⅱ)与长链正硫醇进行酯化反应时,所用缩合剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,催化剂为4-二甲氨基吡啶。

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