[发明专利]一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途

说明书

本发明属于植物化学技术领域，特别涉及一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途。所述化合物分子式为C₁₆H₁₈O₄，且具有下述结构式：。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。本发明首次从基因改良高抗黑胫病的烟草茎皮中分离得到了一种新的苯并吡喃内酯类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。该化合物展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到95％以上。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，特别涉及一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途。

背景技术

烟草是一种重要的经济作物，在世界各地均有种植。烟草中含有丰富的化学成分，生物活性复杂。人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过4000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于烟草工业的原料外；全株也可作农药杀虫剂；亦可药用，作麻醉、发汗、镇静和催吐剂等。此外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。

苯并吡喃内酯类化合物是一类具有药物活性的重要杂环化合物。该类化合物分布广，在植物、动物和微生物中均有存在。研究表明苯并吡喃类化合物具有抗肿瘤、抗菌、抗凝血、降血糖、杀虫等多种活性，是重要的天然药物活性分子来源。此外，吡喃内酯类化合物还是一类重要的香气成分，有些吡喃内酯类化合物具有豆香、甜香及巧克力气息，留香长久。苯并吡喃内酯类化合物广泛用于糖果、糕点、食品等的调味剂，也可用于卷烟调香的香料。

在实现本发明的过程中，发明人发现：烟草茎皮为烟草茎皮生产过程中的废弃物，资源来源广泛，价格低廉。烟草茎皮中含有多种活性成分，因此，加强烟草茎皮化学成分的研究，并对其加以综合利用，可为提高烟草种植的经济附加值提供新途径。高抗黑胫病的烤烟品种云烟-300是烟草基因改良育种的典型代表，该品种是通过分子标记的方法，经多代的杂交、回交，把野生烟草中高抗黑胫病的基因转移到烤烟品种红花大金元中育成的新品种。考虑到基因的改变会影响植株的化学表达，从而导致其代谢成分发生变化，从基因改良烟草中发现更多的活性次生代谢产物的可能性要比从常规烟草中大得多。

本发明从基因改良高抗黑胫病的烟草品种(云烟-300)的茎皮中分离得到了一种新的苯并吡喃内酯类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。

发明内容

除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

本发明第一方面提供一种苯并吡喃内酯类化合物，所述化合物分子式为C₁₆H₁₈O₄，且具有下述结构式：

该化合物命名为：7-甲氧基-5-羟甲基-3-异戊烯基-2H-色烯-2-酮，英文名为：5-hydroxymethyl-7-methoxy-3-prenyl-2H-chromen-2-one。

本发明第二方面提供第一方面所述的苯并吡喃内酯类化合物的制备方法，以基因改良抗黑胫病的烟草茎皮为原料，经浸膏提取、分子蒸馏、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体为：

A、浸膏提取：将所述烟草茎皮用有机溶剂提取3～5次，每次24h～72h，合并提取液、过滤，浓缩成浸膏；

B、分子蒸馏：将步骤A所得浸膏采用分子蒸馏初步分离，收集170～210℃的馏分备用；

C、硅胶柱层析：将步骤B所得分子蒸馏的馏分用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同极性部分，收集各部分洗脱液并浓缩；其中，所述氯仿-丙酮溶液的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2；

D、高压液相色谱分离：将步骤C洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述苯并吡喃内酯类化合物；