[发明专利]一种有机催化合成手性吲哚并磺酰胺类化合物的方法

权利要求书

1.一类手性吲哚并磺酰胺类衍生物，如下述通式(1)表示：

其中标有*的碳原子为手性碳原子，R¹为甲基、甲氧基、叔丁基或卤素，R²为甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或卤素。

2.根据权利要求1所述的一类手性吲哚并磺酰胺类衍生物，其特征是：所述卤原子为氟、氯或溴。

3.如权利要求1所述的一类手性吲哚并磺酰胺类衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

(1)取代吲哚醛与手性卡宾催化剂反应，得到Breslow中间体Ⅰ；

(2)步骤(1)发生分子内质子转移到δ位，得到中间体Ⅱ，中间体Ⅱ和亚胺发生加成反应，得到中间体Ⅲ；

(3)步骤(2)中间体Ⅲ卡宾催化剂离去得到目标产物；

反应通式及过程如下：

4.根据权利要求1所述的一类手性吲哚并磺酰胺类衍生物的制备方法，其特征在于：其反应底物吲哚醛的合成路线如下：

(1)取代的吲哚-2-甲酸乙酯溶于四氢呋喃，在冰浴下滴加四氢铝锂，反应完毕后，加水和氢氧化钠淬灭，萃取，干燥，旋干，得到S2；(2)将S2溶解于二氯甲烷中，加入二氧化锰，常温反应，反应完毕后，抽滤，滤液旋干石油醚:乙酸乙酯过柱纯化即得S3；(3)将膦酰基乙酸三甲酯溶于四氢呋喃中，在冰水浴下，加入钠氢，将S3溶解于四氢呋喃中，加入上述溶液中，常温反应，反应完毕后，用饱和氯化钠洗，干燥，滤液旋干石油醚:乙酸乙酯过柱纯化即得S4；(4)在氮气保护下，将三氯氧磷溶于N,N-二甲基甲酰胺中，然后将S4加入上述溶液中，反应完毕后，析出固体，过滤，干燥，即得S5；(5)将S5溶解于二氯甲烷中，加入Boc酸酐和N,N-二甲基吡啶，常温反应，反应完毕后，滤液旋干过柱纯化即得S6；