[发明专利]咪唑并氮杂菲啶类化合物及制备方法和应用

说明书

本发明提供一种咪唑并氮杂菲啶类化合物及制备方法和应用。在室温酸性条件下，取代的2‑氨基查尔酮与氨基烯酮反应合成。本发明提供的制备方法具有反应条件温和，操作简单，无需金属催化剂，原料易得，能同时引入多个取代基等优点，底物适用范围广。本发明制备的咪唑并氮杂菲啶类化合物具有一定的光学特性，可作为潜在的荧光分子，作为荧光团在荧光成像中应用。其结构通式如下：

技术领域

本发明属化合物合成方法，主要涉及咪唑并氮杂菲啶类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

三环平面基团可以嵌入DNA堆积碱基之间，其平面基团与螺旋的轴线垂直并通过范德华力与上下碱基作用，导致与DNA结合的染料呈现荧光，因此以菲啶为基础的荧光团可以用于DNA的检测。

目前主要以C-H键活化策略，通过金属催化合成构建菲啶母核(Chem-Eur.J.2013,19,10487-10491).

上述方法需要金属催化且收率较低,底物多样性不高。因此提供一种条件温和，反应高效的合成方法成为需要。

发明内容

本发明的目的是提供一种咪唑并氮杂菲啶类化合物，结构通式为：

其中：

R₁为氢、甲基、氨基、三氟甲基、萘基、噻吩基、卤素，所述卤素选用氯、溴；

R₂为取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基，其中苯基上的取代基选用氢、甲基、氯。

本发明作为一种新的咪唑并氮杂菲啶类化合物，其结构选自如下任意一种：

4,11-二苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例1)

11-苯基-4-(对甲苯基)-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例2)

4-(4-氯苯基)-11-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例3)

11-苯基-4-(间甲苯基)-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例4)

11-苯基-4-(吡啶-3-基)-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例5)

4-苯基-11-(对-甲苯基)-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例6)

11-(4-氯苯基)-4-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例7)

11-(3-溴苯基)-4-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例8)

4-(萘-2-基)-11-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例9)

4-(3-氯苯基)-11-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例10)

11-苯基-4-(吡啶-4-基)-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例11)

4-(4-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉-11-基)苯胺(实施例12)

4-(呋喃-2-基)-11-苯基-1,2-二氢苯并[f]咪唑并[2,1-α][2,7]喹啉(实施例13)