[发明专利]一种喹啉衍生物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及化工技术领域，具体公开了一种喹啉衍生物及其制备方法与应用。所述喹啉衍生物具有如下结构：该喹啉衍生物表面具有一个高活性的羧基可直接用于标记，且该喹啉衍生物由于具有蓝色的发射波长，填补了目前传统的有机染料荧光素在低波长段的空白，拓宽了多种标记模式的荧光素选择范围。此外，本发明的喹啉衍生物光稳定性好，在有机试剂中稳定、能保持良好的荧光特性，适于有机溶剂中的标记反应。所述喹啉衍生物的制备方法为：将4‑苯甲酰基丁酸经酰胺化、肟化、还原反应后，首先合成该喹啉衍生物的侧链，然后再与6‑溴喹啉发生缩合反应合成最终的喹啉衍生物。方法简便、温和。

技术领域

本发明涉及化工技术领域，具体地说，涉及一种喹啉衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

喹啉衍生物的母体结构是喹啉，最早从煤焦油中分离得到。喹啉类衍生物是一类非常重要的杂环类化合物，由于其具有明显的药理活性和生物活性，现在已经被广泛的应用于药物的筛选、染料工业以及化学分析领域。大量研究表明具备喹啉环的许多化合物，都有抗菌、杀菌、止痛、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤、抗癌、抗高血压、抗抑郁和增强记忆等明显的生物活性和药理活性，而且近年来，喹啉衍生物还被用来开发治疗艾滋病的药物。除此之外，由于喹啉衍生物具有优良的光学性能，喹啉杂环类衍生物在化学传感器、分析检测、合成荧光传感器分子以及生物分析成像等领域也发挥着重要的作用。作为一类高性能的有机荧光素，目前最常见的喹啉类衍生物荧光素主要是硫酸奎宁，该荧光素在治疗疟疾以及测量相近发射波段新型荧光素相对量子产率方面发挥着重要的作用，其次就是具有能够与某些金属离子形成螯合物的结构特异性喹啉衍生物，这些荧光素专门用于识别和检测锌、铜、汞等金属离子。但是这些喹啉衍生物荧光素不能用于标记常用的小分子化合物或者蛋白质等生物大分子，因此不具备普适性，在免疫分析、小分子检测等领域有着很大的限制。

因此，需要提供一种新的喹啉衍生物及其制备方法与应用来解决现有技术中的问题。

发明内容

为了解决现有技术中存在的问题，本发明的目的是提供一种利于小分子化合物或生物大分子标记、水溶性好、适于有机溶剂中标记的喹啉衍生物。

为了实现本发明该目的，本发明的技术方案如下：

一种喹啉衍生物(荧光素)，具有如下结构：

本发明的喹啉衍生物(4-(6-亚胺喹啉)-5-苯基-戊酸)表面具有一个高活性的羧基可直接用于标记，为其在细胞标记、免疫反应等应用方面提供了基础。而且该喹啉衍生物由于具有蓝色的发射波长，填补了目前传统的有机染料荧光素在低波长段的空白，拓宽了多种标记模式的荧光素选择范围。此外，本发明的喹啉衍生物光稳定性好，在乙醇、甲醇等有机试剂中稳定、能保持良好的荧光特性，适于有机溶剂中的标记反应。

本发明的另一目的在于提供一种制备上述喹啉衍生物的简便、温和的方法。

本发明制备上述喹啉衍生物的方法包括：

(1)将4-苯甲酰基丁酸经酰胺化反应得化合物Ⅰ，

(2)将所述化合物Ⅰ经肟化反应得化合物II，

(3)将所述化合物II经还原反应得化合物IⅠI，

(4)将所述化合物IⅠI与6-溴喹啉反应得化合物IV，

(5)将所述化合物IV水解。

本发明将4-苯甲酰基丁酸经酰胺化、肟化、还原反应后，首先合成该喹啉衍生物的侧链，然后再与6-溴喹啉发生缩合反应合成最终的喹啉衍生物，该方法反应条件温和、简便、利于操作。