[发明专利]一种喹啉衍生物及其制备方法与应用在审
| 申请号: | 201911150176.4 | 申请日: | 2019-11-21 |
| 公开(公告)号: | CN112824392A | 公开(公告)日: | 2021-05-21 |
| 发明(设计)人: | 王战辉;温凯;沈建忠;张会艳;于雪芝;余文博;史为民;张素霞 | 申请(专利权)人: | 中国农业大学 |
| 主分类号: | C07D215/38 | 分类号: | C07D215/38;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 | 代理人: | 盛大文 |
| 地址: | 100193 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 喹啉 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种喹啉衍生物,其特征在于,具有如下结构:
2.一种制备权利要求1所述的喹啉衍生物的方法,其特征在于,包括:
(1)将4-苯甲酰基丁酸经酰胺化反应得化合物Ⅰ,
(2)将所述化合物Ⅰ经肟化反应得化合物II,
(3)将所述化合物II经还原反应得化合物IⅠI,
(4)将所述化合物IⅠI与6-溴喹啉反应得化合物IV,
(5)将所述化合物IV水解。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,将所述4-苯甲酰基丁酸与二甲胺盐酸盐、N,N-二异丙基乙胺、四甲基脲六氟磷酸酯在第一有机溶剂中反应得所述化合物Ⅰ;
和/或,所述4-苯甲酰基丁酸与所述二甲胺盐酸盐的摩尔比为1:(1-1.5);所述4-苯甲酰基丁酸与所述N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:(4-8);所述4-苯甲酰基丁酸与所述四甲基脲六氟磷酸酯的摩尔比为1:(1-2);
和/或,所述步骤(1)的反应温度为25℃±1℃,反应时间为12-18小时;
和/或,所述第一有机溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,将所述化合物Ⅰ与盐酸羟胺、碳酸钾在第二有机溶剂中反应得所述化合物II;
和/或,所述化合物Ⅰ与所述盐酸羟胺的摩尔比为1:(1-1.5);所述化合物Ⅰ与所述碳酸钾的摩尔比为1:(1-2);
和/或,所述步骤(2)的反应温度为100℃±10℃,反应时间为5-7小时;
和/或,所述第二有机溶剂为乙醇。
5.根据权利要求2-4任一项所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,以钯碳为催化剂,使所述化合物II与氢气在第三有机溶剂中反应得所述化合物IⅠI;
和/或,所述步骤(3)的反应温度为25℃±1℃,反应时间为48-55小时;
和/或,所述第三有机溶剂为乙醇。
6.根据权利要求2-5任一项所述的方法,其特征在于,步骤(4)中,以醋酸钯、(±)-2,2’-双(二苯膦基)-1,1’-联萘、碳酸铯为催化剂,使所述化合物IⅠI与所述6-溴喹啉在第四有机溶剂中反应得所述化合物IV;
和/或,所述化合物IⅠI与所述6-溴喹啉的摩尔比为1:(1-2);所述化合物IⅠI与所述醋酸钯的摩尔比为1:(0.2-0.6);所述化合物IⅠI与所述(±)-2,2’-双(二苯膦基)-1,1’-联萘的摩尔比为1:(0.3-1);所述化合物IⅠI与所述碳酸铯的摩尔比为1:(2-3);
和/或,所述步骤(4)的反应温度为100℃±5℃,反应时间为24-28小时;
和/或,所述第四有机溶剂为甲苯。
7.根据权利要求2-6任一项所述的方法,其特征在于,步骤(5)中,将所述化合物IV与氢氧化钠水溶液在第五有机溶剂中反应;
和/或,所述步骤(5)的反应温度为50℃±10℃,反应时间为24-30小时;
和/或,所述第五有机溶剂为乙醇。
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