[发明专利]一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法有效

专利信息
申请号: 201910790523.3 申请日: 2019-08-26
公开(公告)号: CN110407739B 公开(公告)日: 2021-09-28
发明(设计)人: 殷燕;张青林;张华;郭会峰;潘万勇;裴可可 申请(专利权)人: 上海应用技术大学
主分类号: C07D211/96 分类号: C07D211/96;C07D211/70;C07D409/06
代理公司: 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 代理人: 赵志远
地址: 201418 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 二芳基 吡啶 芳基 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)将芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、酸和溶剂混合,加热,回流条件下反应;

(2)向反应完成的反应体系中加入胺类化合物,回流条件下反应9~17小时,得到所述(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮;

所述芳基丙炔醇的分子式为:

所述查尔酮衍生物的分子式为:

所述酸为三氟甲磺酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银或三氟甲磺酸钪中的一种或几种;

所述(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的分子式为:

和/或

所述R1为苯基、3-氟-苯基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基;

所述R2为4-氟-苯基、4-氯-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基或4-甲氧基-苯基;

所述R3为4-氯-苯基、苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基或2-甲氧基-苯基;

所述R4为苯磺酰基、4-硝基-苯磺酰基、4-甲氧基-苯磺酰基、4-氟-苯磺酰基、4-氯-苯磺酰基、4-甲基-苯磺酰基或苯甲酰基。

2.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述胺类化合物的分子式为:R4NH2

3.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、胺类化合物和酸的摩尔比为1:(1.00~2.00):(1.00~2.00):(0.10~1.00)。

4.根据权利要求3所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述芳基丙炔醇和酸的摩尔比1:(0.1~0.4),步骤(2)中反应时间为9~11小时,主要产物的分子式为式I。

5.根据权利要求3所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述芳基丙炔醇和酸的摩尔比1:(0.4~0.8),步骤(2)中反应时间为12~17小时,主要产物的分子式为式II。

6.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或甲醇中的一种或几种。

7.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,芳基丙炔醇在溶剂中的摩尔浓度为1:5mol/L~1:10mol/L。

8.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)反应完成后向反应液中加入水淬灭反应。

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