[发明专利]一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法有效
申请号: | 201910790523.3 | 申请日: | 2019-08-26 |
公开(公告)号: | CN110407739B | 公开(公告)日: | 2021-09-28 |
发明(设计)人: | 殷燕;张青林;张华;郭会峰;潘万勇;裴可可 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术大学 |
主分类号: | C07D211/96 | 分类号: | C07D211/96;C07D211/70;C07D409/06 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 赵志远 |
地址: | 201418 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二芳基 吡啶 芳基 制备 方法 | ||
1.一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、酸和溶剂混合,加热,回流条件下反应;
(2)向反应完成的反应体系中加入胺类化合物,回流条件下反应9~17小时,得到所述(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮;
所述芳基丙炔醇的分子式为:
所述查尔酮衍生物的分子式为:
所述酸为三氟甲磺酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银或三氟甲磺酸钪中的一种或几种;
所述(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的分子式为:
和/或
所述R1为苯基、3-氟-苯基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基;
所述R2为4-氟-苯基、4-氯-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基或4-甲氧基-苯基;
所述R3为4-氯-苯基、苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基或2-甲氧基-苯基;
所述R4为苯磺酰基、4-硝基-苯磺酰基、4-甲氧基-苯磺酰基、4-氟-苯磺酰基、4-氯-苯磺酰基、4-甲基-苯磺酰基或苯甲酰基。
2.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述胺类化合物的分子式为:R4NH2。
3.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述芳基丙炔醇、查尔酮衍生物、胺类化合物和酸的摩尔比为1:(1.00~2.00):(1.00~2.00):(0.10~1.00)。
4.根据权利要求3所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述芳基丙炔醇和酸的摩尔比1:(0.1~0.4),步骤(2)中反应时间为9~11小时,主要产物的分子式为式I。
5.根据权利要求3所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述芳基丙炔醇和酸的摩尔比1:(0.4~0.8),步骤(2)中反应时间为12~17小时,主要产物的分子式为式II。
6.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或甲醇中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,芳基丙炔醇在溶剂中的摩尔浓度为1:5mol/L~1:10mol/L。
8.根据权利要求1所述的一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)反应完成后向反应液中加入水淬灭反应。
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