[发明专利]一种苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用。所述的苯并异呋喃类化合物是从柄腺山扁豆中分离得到，其分子式为C₁₅H₁₆O₄，为黄色胶状物，具有下述结构式：。制备方法包括浸膏提取、硅胶柱层析和高压液相色谱分离纯化步骤。应用为所述的苯并异呋喃类化合物在制备抑菌剂中的应用或所述的苯并异呋喃类化合物在制备抗烟草黑胫病生物农药中的应用。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

柄腺山扁豆（拉丁名：Cassia pumila Lam.）是豆科决明属多年生亚灌木状披散草本植物，生于山地及空旷地的灌木丛或草丛中。在我国主要分布于广东、云南、广西等省的亚热带地区。在印度、中南半岛、马来西亚、澳大利亚等也有分布。决明属植物为我国民间传统药用植物，在民间有非常广泛的用途和悠久的药用历史。文献报道决明属植物的化学成分以黄酮类、蒽醌类为主，另外还有萜类、甾体、生物碱、色酮等。目前国内外对决明属植物柄腺山扁豆的化学成分的文献报到非常少，而决明属多种植物中都发现过大量结构新颖且生物活性较好的化合物。

烟草黑胫病是烟草生产上最具毁灭性的病害之一，又称烟草疫病，烟农称为“黑杆疯”、“黑根”、“乌头病”。中国各主要产烟区均有不同程度发生，其中安徽、山东、河南省为历史上的重病区；云南、贵州、四川、湖南、广东、广西、福建等南方烟区发生亦相当普遍。目前黑茎病的防治主要通过轮作栽培、品种基因改良、生物农药等方法实现防治。其中用生物农药防治是最常用且最容易实现的方法。

基于以上考虑，我们对产自云南的柄腺山扁豆干燥全株的化学成分进行了研究，并从中分离到一个新的苯并异呋喃类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。值得一提的是该化合物具有显著的抗烟草黑茎病活性。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种苯并异呋喃类化合物；第二目的在于提供所述的苯并异呋喃类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述的苯并异呋喃类化合物的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述的苯并异呋喃类化合物是从柄腺山扁豆中分离得到，其分子式为C₁₅H₁₆O₄，为黄色胶状物，具有下述结构式：

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本发明的第二目的是这样实现的，是以柄腺山扁豆为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析和高压液相色谱分离纯化步骤，具体包括：

A、浸膏提取：将柄腺山扁豆粉碎过筛，用柄腺山扁豆重量3~10倍的有机溶剂超声提取3~5次，每次30~60min，合并提取液浓缩得到可流动的粘稠状浸膏a；

B、硅胶柱层析：浸膏a用浸膏a重量2~8倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析，以体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，合并相同的部分；

C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的9:1部分经反相C₁₈中压液相色谱分离纯化，所得31.6min的色谱峰对应的洗脱液，进一步经高压液相色谱分离纯化得到目标物苯并异呋喃类化合物。

以上述方法制备的苯并异呋喃类化合物的结构是通过以下方法鉴定出来的：