[发明专利]一种吲哚酮砜类化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种吲哚酮砜类化合物的合成方法，其特征在于，所述吲哚酮砜类化合物是吲哚酮的3号位被磺酰基取代的化合物，所述吲哚酮砜类化合物的合成方法是由式1所示N-(2-碘代芳基)丙烯酰胺和式2所示烯醇硅醚合成式3所示吲哚酮砜类化合物，其反应式及具体反应步骤如下：

(1)在一定温度下，依次向石英试管中加入N-(2-碘代芳基)丙烯酰胺、二氧化硫固体替代品、四丁基碘化铵，用塞子塞好后置于高纯氮气中置换气，使得体系处于无氧条件后加入一定量的有机溶剂和烯醇硅醚，再置于汞灯光反应装置中搅拌至完全反应为止，反应时间为12小时；

(2)继TLC监测完全反应后，将反应液直接减压浓缩，并进行柱层析分离，采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相，即可得到相应吲哚酮砜类化合物；

其中，所述的有机溶剂为乙腈，二氧化硫固体替代品为DABCO·(SO₂)₂；

式中：

当式1为N-(2-碘苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(2-碘-4-甲基苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为1,3,5-三甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)-5-(三氟甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(4-氟-2-碘苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为5-氟-1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(4-氯-2-碘苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为5-氯-1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(4-溴-2-碘苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为5-溴-1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(2-碘-4-甲氧基苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为5-甲氧基-1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-苯基乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(2-碘-5-甲基苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为((1-(4-氯苯基)乙烯基)氧基)三甲基硅烷，得到式3为3-(((2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基)磺酰基)甲基)-1,3,6三甲基二氢吲哚-2-酮；

当式1为N-(2-碘苯基)-N-甲基甲基丙烯酰胺，式2为三甲基((1-(对甲苯基)乙烯基)氧基)硅烷，得到式3为1,3-二甲基-3-(((2-氧代-2-(对甲苯基)乙基)磺酰基)甲基)二氢吲哚-2-酮。

2.如权利要求1所述的吲哚酮砜类化合物的合成方法，其特征在于，以N-(2-碘代芳基)丙烯酰胺为1.0当量计，二氧化硫固体替代品的用量为1.0当量，烯醇硅醚的用量为1.5当量，四丁基碘化铵的用量为1.5当量。

3.如权利要求1所述的吲哚酮砜类化合物的合成方法，其特征在于，反应体系的反应温度为室温。

4.如权利要求1所述的吲哚酮砜类化合物的合成方法，其特征在于，流动相中石油醚和乙酸乙酯的体积比为2∶1。