[发明专利]苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明提供具有通式(I)的苯并噁嗪‑2‑酮类苯并咪唑类化合物，式(I)中，R₁是氢或卤基或C₁‑C₂烷基或C₁‑C₂烷氧基；R₂是氢或C₁‑C₂烷基。本发明利用取代‑2‑苯并咪唑苯酚和三光气来合成苯并噁嗪‑2‑酮并苯并咪唑类化合物。该类化合物对农作物病菌具有良好的杀菌活性。

技术领域

本发明涉及一种酮并苯并咪唑化类合物，具体涉及一种具有杀菌活性的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和杀菌应用；属于农药技术领域。

背景技术

1,3-苯并恶嗪酮类化合物通常具有广泛的生物活性如杀菌、除草、杀虫、消炎、抑制各种人体蛋白酶、抗癌等。因此1,3-苯并恶嗪酮和咪唑类合成与应用受到广泛的关注。2007年，Himit Agirbas等人报道了3-(对甲苯基)-3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪-2-硫酮，发现它们对结核分支杆菌表现出很好地体外活性。2011年，Eva等人合成了一系列3-苯基-1,3-苯并恶嗪酮和3-苯基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二硫，它们对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌具有良好的体外活性，并且抗结核分枝杆菌的活性随着取代基的亲脂性而增加。2013年，Garg等人已经合成了一系列3-黄酮基-1,3-苯并恶嗪类化合物，测试了它们对人乳腺癌(MCF-7)细胞系的细胞毒性作用，发现取代基为甲基，甲氧基和氯时的化合物活性最好。2018年，Sharma等人合成了取代1,3-苯并恶嗪衍生物，该类化合物显示出很高的抗疟疾活性，并且对哺乳动物细胞无毒性。苯并咪唑环是常用的化学支架之一，在药物和农用化学品中起着重要作用。苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗病毒和抗真菌。2013年，Yu-Bin Bai等人于合成了一系列2-氯甲基苯并咪唑衍生物，发现它们具有很好地抗真菌活性。2015年，Scott B.Hoyt等人报道了一系列苯并咪唑类化合物，发现它们是CYP11B2抑制剂，具有很好地抑菌活性。

但是文献没有报道过1,3-苯并恶嗪酮环和苯并咪唑环相结合的化合物及其生物活性。因此，我们成功合成了一类苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物，并测定其杀菌活性。

发明内容

本发明利用取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气来成功合成苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物，并通过检测和实验，本发明提供的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物具有良好的杀菌活性。

根据本发明提供的第一种实施方案，提供一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物。

一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物，该化合物具有通式(I)的结构：

式(I)中，R₁为氢或卤素或C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基；R₂为氢或C₁-C₂烷基。

作为优选，R₁是氢、Br、甲基、乙基、甲氧基中的一种。

作为优选，R₂是氢或甲基。

作为优选，R₁是H、6-CH₃、6-Br、7-CH₃、8-CH₃、8-CH₃O中的一种。

作为优选，R₂是H或9-CH₃。

作为优选，通式(I)的化合物是选自下列化合物中的一种或多种：

1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑：