[发明专利]苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201910612979.0 | 申请日: | 2019-07-09 |
公开(公告)号: | CN110218217B | 公开(公告)日: | 2020-08-14 |
发明(设计)人: | 唐子龙;马彩霞;彭丽芬;万义超;李毅 | 申请(专利权)人: | 湖南科技大学 |
主分类号: | C07D498/04 | 分类号: | C07D498/04;A01P3/00 |
代理公司: | 北京卓恒知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11394 | 代理人: | 徐楼 |
地址: | 410205 *** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯并咪唑 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种苯并噁嗪-2-酮类苯并咪唑类化合物,该化合物具有通式(I)的结构:
式(I)中,R1为氢或卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;R2为氢或C1-C2烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:R1是氢、Br、甲基、乙基、甲氧基中的一种;R2是氢或甲基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于:R1是H、6-CH3、6-Br、7-CH3、8-CH3、8-CH3O中的一种;R2是H或9-CH3。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物,其特征在于:通式(I)的化合物是选自下列化合物中的一种或多种:
1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
8-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
6-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
6-溴-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
7-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
8-甲氧基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
9-甲基-1,3-苯并恶嗪-2-酮并苯并咪唑:
5.一种具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的制备方法或制备权利要求1-4中任一项所述具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物的方法,
式(I)中,R1为氢或卤素或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;R2为氢或C1-C2烷基;该方法包括以下步骤:
1)由具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚和三光气在有机溶剂、催化剂存在下进行反应,获得包含具有通式(I)化合物的反应混合物:
2)对步骤1)获得的包含具有通式(I)化合物的反应混合物进行分离和提纯,获得具有通式(I)的苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于:步骤1)中所述催化剂为三乙胺;和/或
步骤1)中所述有机溶剂为CHCl3、甲苯、四氢呋喃的一种或多种,优选为甲苯。
7.根据权利要求5或6所述的方法,其特征在于:步骤1)中具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚与三光气的摩尔比为1:0.2-3,优选为1:0.3-2.5,优选1:0.4-2,更优选1:0.5-1.5;和/或
步骤1)中催化剂的加入量与具有通式(II)的取代-2-苯并咪唑苯酚的物质的量之比为0.5-5:1,优选为0.8-4:1,更优选为1-3:1。
8.根据权利要求5-7中任一项所述的方法,其特征在于:步骤1)在加热回流下反应;反应温度为80-120℃,优选为85℃-110℃,更优选为90℃-105℃;反应时间是14-28小时,优选为18-25小时,更优选为19-22小时;和/或
步骤2)的分离和提纯具体为:
a)将具有通式(I)化合物的反应混合物进行抽滤;
b)用有机溶剂洗涤滤饼,收集滤液;
c)将滤液干燥,抽滤,脱溶;
d)将产物通过柱层析进一步提纯。
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