[发明专利]一类N-芳基邻苯二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和用途

权利要求书

1.一类N-芳基邻苯亚胺类化合物，其特征在于具有如式Ⅲ所示的化学结构通式：

Ⅲ：

其中，R¹选自：氢、氟、氯、甲基和硝基。

Ar选自：对异丙基苯基、对叔丁基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-氟-4-硝基苯基、3-甲酰胺基苯基、5-甲基噻唑-3-基、4-溴-2,6-二氟苯基、4-氟-2-甲氧酰基苯基、3,4-二氯苄基、1-甲基-吡唑-5-基、2-噻吩基和3-氟-2-甲氧基苯基。

本发明的N-芳基邻苯亚胺类衍生物Ⅲ的合成方法如下：

其中，R¹选自：氢、氟、氯、甲基和硝基。

Ar选自：对异丙基苯基、对叔丁基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-氟-4-硝基苯基、3-甲酰胺基苯基、5-甲基噻唑-3-基、4-溴-2,6-二氟苯基、4-氟-2-甲氧酰基苯基、3,4-二氯苄基、1-甲基-吡唑-5-基、2-噻吩基和3-氟-2-甲氧基苯基。

本发明的N-芳基邻苯亚胺衍生物的合成以及生物活性测定的具体方法分为以下步骤：

A.化合物Ⅲ的制备方法：

在50毫升单口圆底烧瓶中加入3.38毫摩尔化合物I，用15毫升冰乙酸溶解，再加入3.72毫摩尔芳香胺化合物Ⅱ，所述芳香胺化合物选自：对异丙基苯基、对叔丁基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-氟-4-硝基苯基、3-甲酰胺基苯基、5-甲基噻唑-3-基、4-溴-2,6-二氟苯基、4-氟-2-甲氧酰基苯基、3,4-二氯苄基、1-甲基-吡唑-5-基、2-噻吩基和3-氟-2-甲氧基苯基，加热至100摄氏度搅拌4小时，TLC监测反应进程，反应完全后减压除去溶剂，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得化合物III，洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯，根据产物的不同，体积比为5:1-2:1，收率60-90％；化合物Ⅲ制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。

2.权利要求1所述的N-芳基邻苯亚胺衍生物Ⅲ与农业上可接受的助剂在制备除草剂中的用途。

3.权利要求1所述的N-芳基邻苯亚胺衍生物Ⅲ与商品除草剂中的任意一种或多种组合形成除草组合物用于防治农业和林业及园艺杂草，所述商品除草剂烟嘧磺隆、苯磺隆、单醚磺隆、甲嘧磺隆、五氟磺草胺、甲草胺、乙草胺、丁草胺、异丙甲草胺、2甲4氯、氟乐灵、硝磺草酮、甲基磺草酮、苯唑草酮、二甲戊乐灵、莠去津、扑草净、氰草津、莠灭净、嗪草酮、除草醚、乙氧氟草醚、三氟羧草醚、乳氟禾草灵、乙羧氟草醚、吡草醚、异丙吡草酯、咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪草酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草烟、甲基咪草烟、嘧硫草醚、嘧草醚、双草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚、甜菜宁、甜菜安、燕麦灵、双胺灵、稗草畏、禾草畏、节草丹、啦氟禾草灵、啦氟氯禾灵、恶挫禾草灵、喹禾灵、噻卩坐禾草灵、氟草烟、氟硫草定、氟啶酮、噻草啶、氟吡草腙、百草枯、草甘磷、莎草稗、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟噻甲草酯、嗪草酸甲酯、吡唑特、吡草酮、苄草唑、异恶唑草酮、异恶氯草酮、溴苯腈等；本发明的N-芳基邻苯亚胺衍生物Ⅲ在所得复配除草剂中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的N-芳基邻苯亚胺衍生物Ⅲ与所述商品除草剂的比例为质量百分比1％:99％到99％:1％；所述复配除草剂适用的剂型选自下列剂型中的任意一种:可湿性粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、油悬浮剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂、毒谷、气雾剂、缓释块、胶囊粒剂、干拌种粉剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、种子处理悬浮剂、烟雾片、烟雾丸、发气剂、漂流粉剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油分散性粉剂、浓胶剂、泼浇剂、涂抹剂、悬浮乳剂、成膜油剂、可溶性粉剂、种子处理水溶性粉剂、超低容量悬浮剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂、湿拌种水分散性粉剂；所述复配除草剂适用的植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、苹果、柑桔、桃树、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、胡椒、香蕉、番木瓜、兰花、盆景；所述复配除草剂适用的防治杂草选自：禾本科杂草：马唐、狗尾草、牛筋草、稗、千金子、虎尾草、野燕麦、画眉草、金色狗尾草、长芒棒头草、看麦娘等；阔叶杂草:反枝苋、马齿苋、藜、播娘蒿、铁苋菜、苍耳、豚草、苋属、苘麻、地肤、龙葵、柳叶刺寥、繁缕、香薷、水棘针、酸模叶寥、打碗花、田旋花、菟丝子等；莎草科杂草:牛毛毡、异性莎草、水莎草、猪毛菜、水葱等。