[发明专利]一类氨基葡萄糖给体及其应用

权利要求书

1.一类氨基葡萄糖给体，其特征在于，具有式I所示的结构，

式I结构中，

OR₁和OR₂为羟基保护基，其中，R₁和R₂选自氢、酯类、醚类和缩醛酮类；

XY₂Z为羟基保护基，具有以下三种情况：

(1)XY₂＝SiMe₂，Z＝叔丁基、苄基；

或者(2)XY₂＝C＝O，Z＝氯甲基、氟甲基、乙基、丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔戊基、2,2,4-三甲基戊基、二甲基己基、苯基、2-萘基甲基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-碘-苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氰基-苯基、对甲氧基苯基、三苯甲基；

或者(3)XY₂＝CH₂，Z＝苯基、萘基、2-萘基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、4-碘-苯基、4-甲基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、对甲氧基苯基、吡啶、邻二甲基苯基、间二甲基苯基、对二甲基苯基、异丙基苯基、连三甲基苯基、均三甲基苯基、二联苯基、三联苯基、9-甲基-蒽基、9-甲基-菲基；

LG为离去基团，包括羟基，戊烯烷氧基、卤素，亚胺酯、硫苷类离去基团。

2.根据权利要求1所述的一类氨基葡萄糖给体，其特征在于，所述R₁和R₂选自酯类包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、异丁酰基、苯甲酰基、新戊酰基、氯乙酰基、乙酰丙酰基、稀丙基羰酰基、碳酸酯。

3.根据权利要求1所述的一类氨基葡萄糖给体，其特征在于，所述R₁和R₂选自醚类包括苄基、对甲氧基苄基、稀丙基、三苯甲基、单甲氧基三苯甲基、二甲基三苯甲基、叔丁基二甲基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基、三乙基硅烷基。

4.根据权利要求1所述的一类氨基葡萄糖给体，其特征在于，所述R₁和R₂选自缩醛酮类包括苯亚甲基缩醛、异亚丙基缩酮、双螺旋二缩酮、环己烷-1，2-缩酮、四氢吡喃基、甲氧甲基、甲氧乙氧甲基、甲硫甲基、苄氧甲基、原酸酯。

5.根据权利要求1所述的一类氨基葡萄糖给体，其特征在于，所述硫苷类离去基团包括甲硫基、乙硫基、苯硫基、对甲基苯硫基、对硝基苯硫基、邻硝基苯硫基、苯甲酰硫基、苯甲酰甲磺酰基、苄磺酰基、苯磺酰基、硫缩醛、S-黄原酸酯、苯基硒。

6.如权利要求1所述的一类氨基葡萄糖给体在生成β糖苷键中的应用。

7.根据权利要求6所述的一类氨基葡萄糖给体在生成β糖苷键中的应用，其特征在于，式I所示的氨基葡萄糖给体与糖基受体采用下列方法发生糖苷化反应，生成β糖苷键，然后在甲醇钠/甲醇温和条件下脱除酰基，具体方法包括N-碘代丁二酰亚胺/N-溴代丁二酰亚胺/N-氯代丁二酰亚胺-路易斯酸催化方法、硫代卤素类催化剂-银盐预活化方法、二芳基亚砜-三氟甲磺酸酐预活化方法、银盐活化方法、亚胺酯-路易斯酸活化方法。

8.根据权利要求6所述的一类氨基葡萄糖给体在生成β糖苷键中的应用，其特征在于，N-碘代丁二酰亚胺/N-溴代丁二酰亚胺/N-氯代丁二酰亚胺-路易斯酸催化方法如下：在二氯甲烷溶剂中，在惰性气体和干燥剂的存在下，溶解糖基给体和糖基受体，将反应液冷却至-20～10℃，加入N-碘代丁二酰亚胺/N-溴代丁二酰亚胺/N-氯代丁二酰亚胺，搅拌15分钟；保持同样温度，用微量注射器加入路易斯酸，加入完毕后继续反应，保持-15～30℃，至原料消失。