[发明专利]一种茜素黄R钠盐的制备方法

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，尤其是一种茜素黄R钠盐的制备方法，包括以下步骤：(1)取4‑硝基氯苯溶解于二氯甲烷中，得溶液A；(2)取氢氧化钠溶于水，配成10％水溶液，加入5‑肼基水杨酸，制得5‑肼基水杨酸钠水溶液B；(3)搅拌下将溶液A和溶液B混合，然后升温，搅拌反应；(4)降温，静置，分相；(5)水相升温，滴加5％双氧水，超声波、搅拌下反应，得到茜素黄R钠盐；(6)精制后，得高纯度茜素黄R钠盐。本发明采用4‑硝基氯苯和5‑肼基水杨酸缩合，然后双氧水氧化脱氢的一锅法新工艺制备了茜素黄R钠盐。本发明的新工艺安全、高效、绿色，避免了重氮化工艺，降低了三废。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体领域为一种茜素黄R钠盐的制备方法。

背景技术

茜素黄R钠盐，Alizarin yellow R sodium salt，又名对硝基苯偶氮水杨酸钠，5-(4-Nitrophenylazo)-salicylic acid sodium salt；Mordant Yellow 3R。

结构式为：

分子式C₁₃H₈N₃NaO₅，相对分子质置309.22，棕黄色结晶或粉末。溶于水和乙醇，微溶于丙酮，难溶于其他溶剂。水溶液呈棕黄色。

常规的制备方法为：将对硝基苯胺加到理论用量2倍的盐酸热溶液中，在快速搅拌下将胺盐热溶液以细流状缓慢加到碎冰中，保持温度为0～5℃，然后将亚硝酸钠溶液迅速加入，控制温度不超过5℃；

反应结束后进行过滤。将重氮盐结晶在搅拌下加到水杨酸钠溶液中，连续搅拌半小时以上；

静置4h后加热至沸腾，停止加热，慢慢冷却，然后过滤。结晶用沸水溶解,并加入活性炭和碳酸钠，煮沸10min，趁热过滤，滤液中再加入少量活性炭，再煮沸，过滤。冷却结晶，干燥即可。

可用作酸碱指示剂，pH值10.0(黄色)～12.0(红色)。

发明内容

本发明的目的在于提供一种茜素黄R钠盐的制备方法，避免了现有技术中采用的重氮化这一危险工艺，降低了三废。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：

一种茜素黄R钠盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)取4-硝基氯苯溶解于二氯甲烷中，得溶液A；

(2)取氢氧化钠溶于水，配成10％水溶液，加入5-肼基水杨酸，制得5-肼基水杨酸钠水溶液B；

(3)搅拌下将溶液A和溶液B混合，然后升温，搅拌反应；

(4)降温，静置，分相；

(5)水相升温，滴加5％双氧水，超声波、搅拌下反应，得到茜素黄R钠盐；

(6)精制后，得高纯度茜素黄R钠盐。

其中，步骤(1)中溶液A中4-硝基氯苯的摩尔浓度为2.5-3mol/L。

其中，氢氧化钠与5-肼基水杨酸的摩尔比为2.1-2.2：1；所述5-肼基水杨酸与4-硝基氯苯的摩尔比为0.8-0.9：1。其中，步骤(3)中，于25℃下将溶液A和溶液B混合。

其中，步骤(3)中，升温至30～35℃，搅拌反应45-90分钟。

其中，步骤(4)具体为，降温至15℃，静置30-60分钟，分相。