[发明专利]一种吩噻嗪苯甲醛衍生物及其制备方法,吩噻嗪喹啉分子荧光探针及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 201910334345.3 | 申请日: | 2019-04-24 |
| 公开(公告)号: | CN110128371A | 公开(公告)日: | 2019-08-16 |
| 发明(设计)人: | 梁丽娟;班业伟;孙一萌;赵建龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 |
| 主分类号: | C07D279/22 | 分类号: | C07D279/22;C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人: | 余永莉 |
| 地址: | 200050 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 吩噻嗪 荧光探针 喹啉分子 制备 制备方法和应用 苯甲醛衍生物 甲基喹啉鎓盐 环境污染物 检测灵敏度 细胞内活性 氧化物检测 重金属检测 重金属离子 次氯酸根 二乙氨基 分子荧光 荧光信号 己氧基 乙烯基 染料 苯基 可用 探针 检测 响应 | ||
本发明提供了一种吩噻嗪苯甲醛衍生物及其制备方法,吩噻嗪喹啉分子荧光探针及其制备方法和应用,所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针是1‑{2‑[4‑二乙氨基‑2‑(4‑吩噻嗪‑己氧基)‑苯基]‑乙烯基}‑N‑甲基喹啉鎓盐。根据本发明提供的吩噻嗪喹啉分子荧光探针利用半菁染料为荧光信号报告基团,该吩噻嗪喹啉分子荧光探针的制备方法简单易行、成本低;该分子荧光探针不仅针对次氯酸根响应快、选择性高、检测灵敏度高,同时还可用于环境重金属离子的检测,方法简单,易于推广应用,为荧光探针用于细胞内活性氧化物检测及环境污染物重金属检测提供重要依据。
技术领域
本发明涉及荧光传感检测技术中的分子探针合成及检测方法,尤其是一种吩噻嗪苯甲醛衍生物及其制备方法,吩噻嗪喹啉分子荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
随着生活水平的提高和工业的快速发展,大量重金属排放到水体中,成为水体和土壤污染的重要原因之一。由于重金属的稳定性,大部分难以分解会在自然环境中不断堆积,破坏生态系统并且最终通过饮水和食物等途径进入到人体。重金属如铜、锌、铁、锰等并非生命活动必需元素,一旦进入人体,会引发一系列疾病如阿尔兹海默症等,危害人类健康。目前检测重金属的方法有:质谱仪、液相色谱仪、原子吸收光谱法,紫外可见分光光度法等。尽管这些方法灵敏度高,但仪器昂贵,并且操作方法复杂,费时费力。因此建立一种快速、成本低廉的环境重金属检测方法具有重要的意义。
细胞内的活性氧化物小分子主要包括过氧化氢、单线态氧、超氧负离子、过氧亚硝酸根、一氧化氮和次氯酸根等。其中次氯酸水平与许多疾病的发生密切相关,目前发展多种基于不同基团检测次氯酸的探针,还存在很多不足如选择性差和水溶性不好等缺点,迫切需要设计出对次氯酸检测具有专一性的荧光探针。
荧光分析技术作为现代分析化学中的一种重要方法,是利用荧光分子探针作为检测试剂,通过与目标物的结合使荧光强度或波长等荧光光学信号发生改变。通过特殊的设计使荧光探针具有高灵敏度、高选择性等性能,可方便进行环境污染物及细胞内活性氧化物的检测。因而开发适用于荧光标识的探针材料将对化学、生物分析及环境监测领域具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种吩噻嗪苯甲醛衍生物及其制备方法,吩噻嗪喹啉分子荧光探针及其制备方法和应用,从而解决现有技术中缺乏快速有效、成本低廉的环境污染物及细胞内活性氧化物的检测方法的问题。
为了解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
根据本发明的第一方面,提供一种吩噻嗪苯甲醛衍生物,所述吩噻嗪苯甲醛衍生物是4-二乙基氨基-2-(6-吩噻嗪-10-基-己氧基)-苯甲醛,其化学结构式如下:
根据本发明的第二方面,提供一种如上所述的吩噻嗪苯甲醛衍生物的制备方法,包括以下步骤:1)将化合物4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛与 10-(6-溴-己基)-10H-吩噻嗪加入到无水乙腈中,加入碘化钾和碳酸钾搅拌均匀,避光回流反应20~28小时后冷却至室温;2)在上述步骤1)所得反应液中加入四氟硼酸钾搅拌反应进行阴离子交换后,将得到的粗产品溶液减压蒸馏并用二氯甲烷萃取后收集有机相,用无水硫酸钠干燥,旋干有机相过柱子分离提纯,得到目标产物。
优选地,所述步骤1)中4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛和10-(6-溴- 己基)-10H-吩噻嗪的摩尔比为1:(1.5~3)。
优选地,所述步骤1)中4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛、碘化钾和碳酸钾的摩尔比为1:(1~2):(3~5)。
优选地,所述步骤1)中所述10-(6-溴-己基)-10H-吩噻、4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛、碘化钾和碳酸钾的总重量与乙腈的重量比为1: (15~25)。
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