[发明专利]一种吩噻嗪苯甲醛衍生物及其制备方法,吩噻嗪喹啉分子荧光探针及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 201910334345.3 | 申请日: | 2019-04-24 |
| 公开(公告)号: | CN110128371A | 公开(公告)日: | 2019-08-16 |
| 发明(设计)人: | 梁丽娟;班业伟;孙一萌;赵建龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 |
| 主分类号: | C07D279/22 | 分类号: | C07D279/22;C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人: | 余永莉 |
| 地址: | 200050 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 吩噻嗪 荧光探针 喹啉分子 制备 制备方法和应用 苯甲醛衍生物 甲基喹啉鎓盐 环境污染物 检测灵敏度 细胞内活性 氧化物检测 重金属检测 重金属离子 次氯酸根 二乙氨基 分子荧光 荧光信号 己氧基 乙烯基 染料 苯基 可用 探针 检测 响应 | ||
1.一种吩噻嗪苯甲醛衍生物,其特征在于,所述吩噻嗪苯甲醛衍生物是4-二乙基氨基-2-(6-吩噻嗪-10-基-己氧基)-苯甲醛,其化学结构式如下:
2.一种根据权利要求1所述的吩噻嗪苯甲醛衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将化合物4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛与10-(6-溴-己基)-10H-吩噻嗪加入到无水乙腈中,加入碘化钾和碳酸钾搅拌均匀,避光回流反应20~28小时后冷却至室温;
2)在上述步骤1)所得反应液中加入四氟硼酸钾搅拌反应进行阴离子交换后,将得到的粗产品溶液减压蒸馏并用二氯甲烷萃取后收集有机相,用无水硫酸钠干燥,旋干有机相过柱子分离提纯,得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛和10-(6-溴-己基)-10H-吩噻嗪的摩尔比为1:(1.5~3);所述步骤1)中4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛、碘化钾和碳酸钾的摩尔比为1:(1~2):(3~5);所述步骤1)中所述10-(6-溴-己基)-10H-吩噻、4-N,N-二乙基氨基-2-羟基-苯甲醛、碘化钾和碳酸钾的总重量与乙腈的重量比为1:(15~25)。
4.一种吩噻嗪喹啉分子荧光探针,其特征在于,所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针是1-{2-[4-二乙氨基-2-(4-吩噻嗪-己氧基)-苯基]-乙烯基}-N-甲基喹啉鎓盐,其化学结构式如下:
5.一种根据权利要求4所述的吩噻嗪喹啉分子荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将根据权利要求1所述的吩噻嗪苯甲醛衍生物与N-乙基-2-甲基喹啉碘盐加入无水乙醇中,加入六氢吡啶,避光加热回流反应,然后冷却至室温;
2)在上述步骤1)所得的反应产物中加入四氟硼酸钾并搅拌反应进行阴离子交换后,得到粗产物;
3)将上述步骤2)所得反应液过滤除去无机盐,将液相减压蒸出溶剂,将固体产物用无水乙醇重结晶,干燥后得到固体产物即为吩噻嗪喹啉分子荧光探针纯品。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中吩噻嗪苯甲醛衍生物与N-乙基-2-甲基喹啉碘盐的摩尔比为1:(0.5~1.5)。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中吩噻嗪苯甲醛衍生物与N-乙基-2-甲基喹啉碘盐的总重量与溶剂无水乙醇的重量比为1:(30~50)。
8.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中重结晶时固体产物重量与乙醇的重量比为1:(5~15)。
9.一种根据权利要求4所述的吩噻嗪喹啉分子荧光探针的应用,其特征在于,所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针用于次氯酸根的检测,包括以下步骤:将所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针配制成浓度为1×10-5摩尔/升的溶液,用450nm波长的光激发,向该溶液中加入不同浓度的次氯酸,测定溶液在620nm波长的荧光强度,获得所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针检测次氯酸根离子的连续滴定荧光光谱。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针用于铜离子的检测,包括以下步骤:将所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针配制成浓度为1×10-5摩尔/升的溶液,用500nm波长的光激发,向该溶液中加入不同浓度的铜离子,测定溶液在610nm波长的荧光强度,获得所述吩噻嗪喹啉分子荧光探针检测铜离子的连续滴定荧光光谱。
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