[发明专利]一种合成9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯的方法

说明书

本发明公开了一种合成9，10‑二羟基十八碳硬脂酸甲酯的方法，以环氧脂肪酸甲酯为原料，在催化剂硫酸的作用下，一步合成9，10‑二羟基十八碳硬脂酸甲酯；具体是先将环氧脂肪酸甲酯加入到四口烧瓶中，然后加入助催化剂乙腈，硫酸作为催化剂先将其加入到水中，通过滴加的方式加入到四口烧瓶中；反应后得到9，10‑双羟基十八碳硬脂酸甲酯；反应完成后，分出水相，然后将反应产物溶于有机溶剂中，经多次重结晶后得到纯产物，有机溶剂可减压蒸馏后重复使用。本发明方法合成的9,10‑二羟基十八碳硬脂酸甲酯无论在产率还是纯度上已经达到了较高的水平，反应原料有较高的转化率，实现了原料的充分利用。

技术领域

本发明涉及一种合成9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯的方法，属于有机合成领域。

背景技术

随着能源枯竭日益严重，以及人们对环境问题的日益重视，开发绿色新型可再生的资源越来越受到人们的重视。9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯是一种很重要的化工中间体。9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯的结构比较特殊，与普通的脂肪酸甲酯相比，分子上多了两个仲羟基的支链，这样分子中就含有两个仲羟基和一个酯基三个活性官能团，有利于进一步的改性。其衍生物可以用于医药、聚氨酯的合成以及新型表面活性剂的合成。其结构式如下：

Vincenzo Benessere等(Benessere V, Cucciolito M E, Santis A D, et al.Sustainable Process for Production of Azelaic Acid Through Oxidative Cleavageof Oleic Acid[J]. Journal of the American Oil Chemists Society, 2015, 92(11-12):1701-1707.)研究了两步法合成壬二酸，先将油酸在60 wt%过氧化氢条件下氧化成9,10-二羟基十八碳硬脂酸，随后用次氯酸钠氧化裂解，但其没有对环氧开环做单一系统的研究。

中科院新疆理化所阿依夏木等（精细石油化工，2007，（5）29-31）选择疏水性离子液体BMIMPF₆为溶剂，用50 wt%过氧化氢在钨酸做催化剂条件下得到9,10-二羟基十八碳硬脂酸，收率最高可达85%。但是其没有对合成9,10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯进行研究。

吾满江·艾力等（中国发明专利CN 101177392A)用油酸甲酯和甲酸在30 wt%过氧化氢条件下合成9,10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯，但没有对环氧开环做单一系统的研究。

发明内容

本发明旨在提供一种合成9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯的方法。

本发明目的在于合成一种带有两个仲羟基和一个酯基的具有三活性官能团的化学中间体—9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯，有利于做进一步的衍生和改性。

本发明提供了一种合成9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯的方法，以环氧脂肪酸甲酯为原料，在催化剂硫酸和助催化剂乙腈的作用下，一步合成9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯。

上述方法，包括以下步骤：

先将环氧脂肪酸甲酯加入到四口烧瓶中，然后加入助催化剂乙腈，硫酸作为催化剂先将其加入到水中，在（200r/min-1000r/min）搅拌速率和30℃-60℃条件下，通过滴加的方式加入到四口烧瓶中；然后在50℃-90℃温度下，反应0.5-4h时，得到9，10-二羟基十八碳硬脂酸甲酯；反应完成后，分出水相，然后将反应产物溶于有机溶剂中，经多次重结晶后得到纯产物，有机溶剂可减压蒸馏后重复使用。

上述原料环氧脂肪酸甲酯的分子结构式如下：

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本发明反应合成路线如下所示：

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