[发明专利]二醇基的保护方法、二醇基的保护剂及脱保护方法

说明书

本发明的课题在于提供一种在桫拉希醇的制造中有用的新型化合物及它们的制造方法、桫拉希醇的制造方法、二醇基的保护方法及脱保护方法、以及二醇基的保护剂。以通式(1)表示的化合物是在桫拉希醇的制造中有用的化合物。式中，R^1a及R^1b为氢原子或羧基保护基；R²为羟基等，R³为羟基等。

本申请是申请日为2015年3月19日、申请号为201580015125.4、发明名称为“在桫拉希醇的制造中有用的化合物及它们的制造方法、桫拉希醇的制造方法、二醇基的保护方法及脱保护方法、以及二醇基的保护剂”的发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种在桫拉希醇(Salacinol)的制造中有用的化合物及它们的制造方法。进而，本发明涉及一种桫拉希醇的制造方法、二醇基的保护方法及脱保护方法、以及二醇基的保护剂。

背景技术

在印度的传统医学中，属于五层龙属(Salacia)的藤蔓性树木即网状五层龙(Salacia reticulata)被用于糖尿病的治疗中。桫拉希醇是包含于网状五层龙等五层龙属植物中的成分，具有较强的α-葡萄糖苷酶抑制活性(非专利文献1)。桫拉希醇例如可通过五层龙属植物的萃取物来获得(专利文献1)。然而，五层龙属植物的供给量较少，难以轻松地得到。因此，对于基于桫拉希醇及其类似物的合成的制造方法进行了各种研究(专利文献2、3及4)。

在专利文献2中，记载有一种使受亚苄基保护的环状硫酸酯与受苄基保护的硫代阿拉伯糖醇衍生物进行反应的制造方法。

在专利文献3中，记载有一种使受亚苄基保护的环状硫酸酯与受苄基保护的硫代阿拉伯糖醇衍生物进行反应的制造方法。

在专利文献4中，记载有一种使受异亚丙基保护的环状硫酸酯与硫代-D-阿拉伯糖醇进行反应的制造方法。

利用具有氨基、羟基或羧基等官能基的化合物来进行有机合成时，为防止该官能基对反应产生影响，通常对官能基进行保护。并且，官能基为2个以上时，选择性地仅使目标官能基进行反应，因此对其他官能基进行保护。

保护基不仅稳定地保护作为对象的官能基，根据需要，还需轻松地被去除。因此在有机合成中，在适当的条件下仅将与指定的官能基键合的保护基脱保护是很重要的。

例如，作为氨基、羟基或羧基的保护基，已开发了各种保护基(非专利文献2)。并且，作为1,2-二醇基或1,3-二醇基(以下也称作“二醇基”。)的保护基，已知有环状缩醛、环状缩酮及环状原酸酯等。

作为二醇基的保护基，已知有烷氧羰基亚乙基(非专利文献3)。

另一方面，已知有在对甲苯磺酸的存在下，使2-(羟甲基)庚醇与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应来制造2-(5-戊基-1,3-二噁烷-2-基)丙二酸二乙酯的方法(专利文献5)。

以往技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第3030008号公报

专利文献2：日本专利第5053494号公报

专利文献3：日本专利第4939934号公报

专利文献4：日本专利公开2002-179673号公报

专利文献5：德国专利DE19525314号说明书

非专利文献

非专利文献1：Tetrahedron Letters，Vol.38，No.48.pp.8367-8370(1997)

非专利文献2：Protective Groups in Organic Synthesis，第4版，John WileySons，INC(2007)