[发明专利]一种检测硫氰酸根的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种检测硫氰酸根的有机硅荧光探针，其结构式为：。本发明还提供了该探针的合成方法，由4‑溴‑1,8‑萘酐、甲硫醇钠、氨丙基双封头、乙二醛与甲醛等原料合成，原料易得，方法简单。探针能特异性识别硫氰酸根，本身发射硫甲基萘酰亚胺的荧光，加入硫氰酸根之后，探针中4号位上的硫甲基被硫氰酸根所取代，荧光淬灭。该探针响应速度快、抗干扰能力强，能应用于检测溶液、细胞或生物体内的硫氰酸根。

技术领域

本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种检测硫氰酸根的荧光探针及其应用。

背景技术

大多数阴离子对生命系统有毒性作用，极少数阴离子控制着几种代谢过程，硫氰酸盐（SCN^-）就是一种这样的阴离子。SCN^-离子是氰基化物在体内解毒后的代谢产物，主要存在于唾液、血清和尿液中。其通常以30-100 mM的含量存在于血液中，而在唾液和牛奶中可达到0.5-1.6 mM，并且充当抗微生物剂。可在H₂O₂存在下氧化硫氰酸盐，其具有杀菌或抑菌活性。而缺乏它会导致囊性纤维化和其他与炎症相关的疾病。正常人血浆中的SCN^-水平在10至140 mM之间变化。尽管少量SCN^-离子对人体无毒无害，但研究表明，它是有机碘化过程的抑制剂，如果体内长期存有过高浓度的SCN^-离子，会导致地方性甲状腺肿大，眩晕和意识模糊等病症，同时它也是致癌物质N-亚硝基化合物在胃内合成的催化剂。所以对SCN^-离子的检测具有非常重要的意义。

用于检测硫氰酸根的方法除了利用其与铁离子形成络合物产生红色沉淀的方法外，近年来又发展了利用气相色谱、电化学方法、阴离子色谱柱、电位滴定法以及光谱法等。但是这些方法大多分析时间长，操作方法相对复杂，合成的分析底物多是一些金属配合物，并多伴有其他阴离子的干扰。而与这些方法相比，荧光探针则拥有选择特异性好、灵敏度高、即时检测和响应迅速等众多优势。这些优点使得其在化学、生物医学等学科领域都有着较为广泛的应用，尤其是在生物医学领域，荧光探针不仅可以用于体外分析还可以用于活体的影像学研究。

近年来，能特异性检测硫氰酸根的小分子荧光探针被大量报道。然而，其中许多探针水溶性差、灵敏度低、pH的变化对检测的效果影响较大，这些缺陷很大程度上影响了探针的应用。因此发展稳定灵敏的硫氰酸根检测探针具有十分重要的意义。

发明内容

针对目前水溶性差、灵敏度低、pH的变化对检测的效果影响大等问题，本发明提供一种检测硫氰酸根的有机硅荧光探针，响应速度快、抗干扰能力强。

本发明的另一目的是提供一种上述荧光探针在检测溶液中或生物细胞和斑马鱼中检测硫氰酸根的应用。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。

一种检测硫氰酸根的荧光探针，其化学结构式如式（I）所示：

式（I）。

上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

（1）4-溴-1,8-萘酐与甲硫醇钠于乙醇中反应，分离、提纯得纯净化合物A：

；

（2）氨丙基双封头、乙二醛与甲醛于乙醇、冰醋酸溶液中反应，分离、提纯得化合物B：

；

（3）化合物A与化合物B于乙醇中加热反应，分离、纯化得荧光探针：

。

步骤（1）中，所述4-溴-1,8-萘酐与甲硫醇钠物质的量比为1:1.5。

步骤（1）中，所述反应时间为24 h。