[发明专利]一种噻唑环衍生物的制备方法及其用途

说明书

本发明公开了一种噻唑环衍生物的制备方法及其用途，具体包括以下步骤：S1）4‑(4‑甲基苯磺酰基)‑2‑甲基吡咯并[2，3‑d]噻唑（Ⅰ）的合成；S2）4‑(4‑甲基苯磺酰基)‑6‑溴‑2‑甲基吡咯并[2，3‑d]噻唑（Ⅱ）的合成；S3）6‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)‑4‑(4‑甲基苯磺酰基)‑2‑甲基吡咯并[2,3‑d]噻唑（Ⅲ）的合成。本发明以2‑甲基‑4H‑吡咯并[2，3‑d]噻唑（A）为原料，依次进行Ts取代、溴代、继而硼酸酯化反应，最终得到6‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基)‑4‑(4‑甲基苯磺酰基)‑2‑甲基吡咯并[2,3‑d]噻唑（Ⅲ），通过反应条件的探索，得到具有特殊取代基的噻唑衍生物，丰富了噻唑类衍生物中间体的种类，为其进一步的生理应用研究提供了基础。

技术领域

本发明涉及含杂环化合物的合成及其应用领域，具体是一种噻唑环衍生物的制备方法及其用途。

背景技术

杂环化合物是指成环原子中，除碳原子外还有其他原子的有机化合物，非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮，杂环上可以有一个杂原子，也可以有两个或更多个杂原子，杂原子可以是一种原子，也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样，杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说，芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性，在一般化学反应中，环不易破裂。

杂环化合物广泛存在于自然界，是数目最庞大的一类有机物。与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还人工合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。

其中噻唑为含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物，分子式C₃H₃NS。唑字由外文字尾译音而来，意为含氮的五元杂环，除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1，3-两位的称为噻唑；硫和氮占1，2两位的，称为异噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在。

噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体，沸点116.8℃，相对密度1.998(17/4℃)。噻唑与吡啶类似，具有弱碱性；可与苦味酸和盐酸等形成盐，与许多金属氯化物（如氯化金等）形成络合物，并具有一定的熔点。噻唑环系具有一定的稳定性，也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似，例如，2-位上的氢具有活性；也可以与氨基钠作用，生成2-氨基噻唑；其氨基也可重氮化。噻唑一般不能还原为二氢和四氢化合物。