[发明专利]一种3-羟甲基-9-取代咔唑及其制备方法

说明书

本发明提供了一种3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的制备方法。于干燥的100mL三口烧瓶中，冰盐浴冷却下依次加入A mL DMSO、B mol多聚甲醛、C mol乙醇钠、D mL无水乙醇，搅拌,固体溶解后，快速滴入E mol N‑烷基咔唑的DMSO溶液，A:E=(100~300):1，C:D=1:8,B:C:E=1:1.5:1，反应3 min后用几滴浓盐酸终止反应。然后加入蒸馏水，有固体析出，抽滤、水洗、干燥即得粗产品。粗品用无水乙醇重结晶得纯品3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。本发明操作简单，反应时间短，产品纯度高，产率高，反应条件温和、安全环保，对该类化合物的合成及发展有重要意义。

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及3-羟甲基-9-取代咔唑及其制备方法。

背景技术

咔唑是一类具有刚性共轭平面结构的含氮芳香性杂环化合物, 分子骨架易于引入各种功能化的官能团，使其能够作为抗菌药、荧光材料等。咔唑及其衍生物已经广泛应用于医药、燃料、高分子材料等领域。

现有的醛-醇还原方法来引入羟甲基，实验条件要求苛刻，选择性差，且价格昂贵。所以开发出一种过程简便、产率高、价廉地制备3-羟甲基-9-取代咔唑的方法具有一定意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种制备3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法，该方法具有操作简单、安全、产率高、反应条件温和、反应时间短的优点。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：

3-羟甲基-9-取代咔唑的结构通式为：

其中R为CH₃，C₂H₅，n-C₃H₇，n-C₁₂H₂₅，n-C₁₄H₂₉，n-C₁₆H₃₃.

3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法，包括以下步骤：

于干燥的100mL三口烧瓶中，冰盐浴冷却下依次加入A mL DMSO 、B mol多聚甲醛、C mol 乙醇钠、D mL 无水乙醇，搅拌, 固体溶解后，快速滴入 E mol N-烷基咔唑的 DMSO溶液，A:E= (100~300):1，C:D=1:8, B: C: E=1:1.5:1，反应 3 min 后用几滴浓盐酸终止反应。然后加入蒸馏水，有固体析出，抽滤、水洗、干燥即得粗产品。粗品用无水乙醇重结晶得纯品3-羟甲基-9-取代咔唑。

所述的N-烷基咔唑的结构通式为：

其中R为CH₃，C₂H₅，n-C₃H₇，n-C₁₂H₂₅，n-C₁₄H₂₉，n-C₁₆H₃₃.

所述加入蒸馏水，DMSO用量为A mL，蒸馏水：DMSO=1.5:1.

所述几滴浓盐酸为3滴。

相对于现有技术，本发明的有益效果为：

咔唑因为9号位N的存在，增强了其富电子性，而在3号位引入羟甲基，提供了一个高活性的中间体，从而继续引入其他基团，可以获得具有更大π-电子共轭体系的衍生物。

本发明提供的3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法，以N-烷基咔唑和多聚甲醛为原料，乙醇钠作为催化剂，以DMSO做溶剂，短时间内即可制得3-羟甲基-9-取代咔唑。该方法反应条件温和，反应时间短，产率高，且后处理简单，产品纯度高，具有很大的应用前景。