[发明专利]一种手性二环[4.4.0]双硼酸及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种手性二环[4.4.0]双硼酸，其结构式为：

式中，所述Ar为苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基或对氟苯基。

2.一种权利要求1所述手性二环[4.4.0]双硼酸的制备方法，步骤如下：

(1)光学纯酒石酸酯与格氏试剂反应制得手性1,1,4,4-四芳基丁四醇；

(2)在80℃-150℃下，在非质子性弱极性溶剂中，手性1,1,4,4-四芳基丁四醇与硼试剂发生区域选择性1,3-环硼化反应，制得手性二环[4.4.0]双硼酸；

所述硼试剂为三氧化二硼、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三正丁酯。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的具体操作为：在装配有回流分水器和冷凝管的反应容器中加入步骤(1)的手性1,1,4,4-四芳基丁四醇、硼试剂和非质子性弱极性溶剂，在80℃-150℃下回流分水3-5小时，然后除去非质子性弱极性溶剂，得到油状物，在所得油状物中加乙醇，加热溶解后，冷却，制得手性二环[4.4.0]双硼酸。

4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中手性1,1,4,4-四芳基丁四醇与硼试剂的摩尔比为1:0.5-10。

5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述非质子性弱极性溶剂为苯、甲苯和二甲苯中的任意一种。

6.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中光学纯酒石酸酯与格氏试剂的摩尔比为1:6-8。

7.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中光学纯酒石酸酯为(2R,3R)-酒石酸二乙酯或(2S,3S)-酒石酸二乙酯。

8.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中格氏试剂的通式为RMgBr，式中的R为苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基或对氟苯基。

9.一种权利要求1-8中任一所述手性双环[4.4.0]双硼酸在不对称催化aldol反应中的应用。