[发明专利]一种3-甲基-4-甲醛肟基苯甲酸乙酯的制备方法和应用

说明书

一种3‑甲基‑4‑甲醛肟基苯甲酸乙酯的制备方法，包括：S1、将3‑甲基‑4‑溴苯甲酸溶于乙醇，加酰氯化试剂反应1‑10h，得到3‑甲基‑4‑溴苯甲酸乙酯；S2、将3‑甲基‑4‑溴苯甲酸乙酯在N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中溶解后，加氰基化试剂反应5‑72h，得到3‑甲基‑4‑氰基苯甲酸乙酯；S3、将3‑甲基‑4‑氰基苯甲酸乙酯用醇类溶剂溶解，加盐酸羟胺、碱和水，反应2‑12h，得到3‑甲基‑4‑甲醛肟基苯甲酸乙酯。3‑甲基‑4‑甲醛肟基苯甲酸乙酯的应用，以3‑甲基‑4‑甲醛肟基苯甲酸乙酯作为配体检测重金属离子，能够很好地识别Cu(II)、Fe(III)和Pb(II)。

技术领域

本发明涉及化学金属识别领域，具体涉及一种3-甲基-4-甲醛肟基苯甲酸乙酯的制备方法和应用。

背景技术

重金属是指密度不小于4.5 g/cm³的金属元素，主要包括汞、镉、铅、铬、钴、铜、铁等，重金属具有难降解、生物毒性强、极具富集性等特点，其在空气、水、土壤、生物机体等中的载体留存、转移给生态环境造成了严重的污染，并且通过食物链的富集通过传入高级生物体中，最终进入我们人体，危害我们健康，导致各种疾病的发生。由重金属造成的环境污染称为重金属污染，主要指铅、镉、铬、汞、铊以及类金属砷等生物毒性显著的重金属含量超出正常范围，引起环境恶化，而许多重金属元素是人体必需的微量元素, 一旦缺少某种或某几种, 就会使人体健康受到威胁，影响机体的正常新陈代谢。例如，影响生育能力、阻碍胚胎的正常发育、影响儿童的正常成长，但即使是人体必要的重金属元素，人体对它的耐受都有一个阈值，超过这个阈值后便对健康造成危害。例如，镉过量可以导致肺水肿血压，贫血，骨软化等病；汞过量可使人患肾炎，尿毒症，伤及人的中枢神经系统；铅的过量会对肾脏、神经系统造成伤害，对儿童有较高的毒性，还可致癌。因此，快速、准确、高效地检测重金属离子是十分重要的，特别是在环境检测和生物领域中的检测和分析已成为化学、生命科学、环境科学以及医学等学科的重要课题。

重金属含量的检测已成为环境监测的一个重要方面，而其检测方法多是依靠仪器分析（例如原子荧光光度法），虽然能够定量的检测出重金属离子，但因携带不便，不能实现现场快速的检测。因此，建立一种快速、简便的监测污水中重金属元素的方法，做到预防与防治结合，及时有效地控制和治理重金属元素带来的污染，这对改善人类赖以生存的家园和保障人体健康有着极其重要的意义。传统重金属离子的检测方法主要依赖于仪器分析如分光光度法、电化学分析法、原子吸收光谱法等，这些方法大都对仪器设备要求高、灵敏度低、检出限高且不能达到实时检测的目的。荧光分析法具有灵敏度高，选择性好，操作简单，取样量少等优点，现已广泛应用于无机、有机、生化、医药和临床检验等各个领域中。众所周知，重金属离子是有效的荧光猝灭剂，基于重金属离子的荧光猝灭作用而建立的离子传感的方法，得到了普遍的关注。肟类化合物含有-C=N-OH 结构，其中的 N 原子具有孤对电子，氧原子具有极大的电负性与金属离子具有很好的配位作用，而芳香结构的肟类化合物其分子结构中有共轭 π 键体系，且当芳环上的取代基为给电子基团（-CH₃、-OCH₃等）时，给电子基团上的n电子云与芳环上的轨道基本平行，扩大了体系的共轭程度，从而使化合物荧光增强，给电子基团上的C、N、O等杂原子还可以通过氢键增强配体与金属离子的配位作用。肟类化合物具有良好的配位能力，与金属离子可形成稳定的配合物，且性质稳定，容易合成，可作为金属离子荧光探针的优良配体。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的不足，提供了一种操作简单、收率高、成本低，适合工业化大规模生产且对重金属离子具有荧光响应的3-甲基-4-甲醛肟基苯甲酸乙酯配体的制备方法。该配体对于Cu(II)、Fe(III)和Pb(II)金属离子有较好的荧光响应，对于其他金属离子荧光响应非常弱或者没有。

本发明的目的是通过以下方式来实现的：

一种3-甲基-4-甲醛肟基苯甲酸乙酯的制备方法，包括以下步骤：