[发明专利]一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法有效
| 申请号: | 201910068338.3 | 申请日: | 2019-01-24 |
| 公开(公告)号: | CN109988087B | 公开(公告)日: | 2020-12-01 |
| 发明(设计)人: | 徐润生;朱月儿;周思贤;韩鸿宽;熊飞翔 | 申请(专利权)人: | 浙江农林大学暨阳学院 |
| 主分类号: | C07C315/00 | 分类号: | C07C315/00;C07C317/22 |
| 代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 刘元慧 |
| 地址: | 311800 浙江省绍兴市诸暨*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 组分 反应 制备 亚砜 苯酚 化合物 方法 | ||
1.一种多组分反应制备式(Ⅳ)所示的2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的卤代苯类化合物、式(Ⅱ)所示的二氧化硫和式(Ⅲ)所示的苯甲酸类化合物在二甲基亚砜为溶剂的反应介质中,在醋酸铜作为催化剂、碱金属碳酸盐作为碱的作用下充分反应,得到反应产物,所述反应产物通过后处理得到2-苯亚砜基苯酚类化合物;所述催化剂为20 mol%当量的醋酸铜,所述碱金属碳酸盐为碳酸钾;
反应式中R1选自下列之一:氢、甲基、卤素; R2选自下列之一:氢、甲基;X1 为溴、氯。
2.根据权利要求1所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于所述卤代苯类化合物、苯甲酸类化合物和二甲基亚砜溶剂的比例为3mmol/3mmol/10mL。
3.根据权利要求1所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于所述卤代苯类化合物、苯甲酸类化合物与碳酸钾的比例为3mmol/3mmol/6mmol。
4.根据权利要求1所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于所述卤代苯类化合物、苯甲酸类化合物与醋酸铜的比例为3mmol/3mmol/0.6mmL。
5.根据权利要求1所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于所述卤代苯类化合物、苯甲酸类化合物与二氧化硫的当量比为1:1:1-1:1:1.5。
6.根据权利要求1所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为100℃,反应时间为24小时。
7.根据权利要求1所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应产物常温冷却至室温后,往反应产物中添加10mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物2-苯亚砜基苯酚类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为1小时。
9.根据权利要求7所述的一种多组分反应制备2-苯亚砜基苯酚类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-5:1。
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