[发明专利]一种二甲氧基二苯并吡唑喹啉衍生物的制备方法在审

专利信息
申请号: 201910044828.X 申请日: 2019-01-17
公开(公告)号: CN109810124A 公开(公告)日: 2019-05-28
发明(设计)人: 刘乾才;马俊逸;陶雪薇;安淑婕;唐国峰 申请(专利权)人: 华东师范大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 上海蓝迪专利商标事务所(普通合伙) 31215 代理人: 徐筱梅;张翔
地址: 200241 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 制备 喹啉衍生物 苯并吡唑 甲氧基 关环 有机光电材料 烷基 有机化合物 十八烷基 十二烷基 药物化学 甲基化 联萘酚 乙二醇 异丙基 酰胺化 己基 醛基 式中 硝化 辛基 乙基 肼化 还原
【说明书】:

发明公开了一种二甲氧基二苯并吡唑喹啉衍生物的制备方法,其化合物具有式I结构;其制备方法:以联萘酚为原料,经过硝化、甲基化、还原、酰胺化、关环、乙二醇保护醛基、肼化、关环、烷基化得到对应产物。本发明制得的一系列有机化合物拓宽了有机光电材料及药物化学的范围,式中R为乙基,异丙基,己基,辛基,十二烷基,十六烷基,十八烷基。

技术领域

本发明涉及新型有机光电材料领域和医药领域,具体地说是一种二甲氧基二苯并吡唑喹啉衍生物的制备方法。

背景技术

1.1联萘酚类化合物研究进展

联萘酚及其衍生物在光电材料方面的应用在OLED领域,2,3位修饰的联萘酚衍生物有较多应用。Zhou等[Zhou Q C,Qin AJ,He Q G,Lei G T,Wang LD,Qiu Y,Ye C,Teng F,Bai F L.J.Lumin,2007,122:674—677]报道了含有苯乙烯撑的联萘酚蓝光材料B8在发光器件中的应用,发现B8a—B8c,从a-c的HOMO-LUMO能隙分别为3.3eV、3.1eV和2.6eV,R分别为二甲基,奈基和蒽,电致发光(EL)器件(ITO/HTL(40nm)/B8(15nm)/ETL(40nm)/Mg:Ag)的启动电压均为6V,其中B8a与B8b是纯的蓝色发光材料(EL波长为444nm),而受刚性平面结构蒽的影响,B8c的EL光谱略有红移,EL波长为496nm。

2014年,Iwasaki等[Iwasaki,T.;Kato,T.;Kobayashi,Y.;Abe,J.,Chem.Commun.,2014,50,7481-7484.]设计并合成了手性联萘酚(BINOL)桥咪唑二聚体,并对其进行了探究。探究发现,该化合物具有100μs的快速光致变色和高的耐疲劳性质。它为诱导生物物质动态结构变化的、快速响应的手性掺杂剂,不可见安全材料和光学触发分子的实际应用提供了巨大的机会。

2017年,Xue等[Qiao,W.;Chen,Y.;Li,F.;Zong,X.;Sun,Z.;Liang,M.;Xue,S.,RSCAdv.,2017,7,482-492]利用简便的方法在联萘酚(BINOL)中分别引入了3,6-咔唑-双4-(甲氧基-苯基)-胺(Q205)、2,7-咔唑-双(4-甲氧基-苯基)-胺(Q197)和2,7-咔唑-双(4-甲氧基苯基)-胺(Q198)。其中Q198作为参考空穴传输材料(HTM),分别对Q205和Q197进行了研究,结果显示:Q205的两萘环之间的二面角为75.427°,Q197两萘环之间的二面角为99.341°,参考HTM中两萘环的二面角为114.004°;另外发现具有更多扭曲结构的基于BINOL的HTM相比参考的HTM来说具有更高的Tg(玻璃转化温度)值(Q198的Tg>160℃);通过CV数据显示:Q197比Q201具有更高的HOMO能级;J-V特性结果显示基于Q197的器件显示出较高的Jsc和最高的PCE(8.38%),比Q205(6.51%)高,这与商业螺旋OMe-TAD(8.73%)相当,Q205制造的器件显示出更大的Voc(983mV)。该工作提供了一系列星型空穴传输材料来制造经济高效的钙钛矿太阳能电池。

2000年,Pu等[Zheng,L.;Urian,R.C.;Liu,Y.;Alex,K.-Y.J.;Pu,L.,Chem.Mater.2000,12,13-15]通过Wittig-Horner反应合成联萘基共轭聚合物(PBVPV),它证明了通过将扭曲的联萘基团结合到聚合物主链中可以实现良好的热稳定性、溶解性,还可以有效的控制共轭长度。由该聚合物制成的LED可以获得正向偏置电位下的蓝绿光发射,这一现象进一步证明了通过空间配置来控制共轭长度的概念。

1.2喹啉吡唑类化合物研究进展

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