[发明专利]选择性地形成取代的吡嗪的方法

说明书

提供了选择性形成取代的吡嗪的方法。本发明的方法可以包括接收包含至少一种碳源和至少一种氮源的反应溶液，将该反应溶液加热至反应温度，并将该反应溶液在反应温度下保持足以生成包含至少一种取代的吡嗪的反应产物的时间。所述碳源可以选自羟基酮、用至少一种缓冲剂处理的糖以及它们的组合。还提供了掺有取代的吡嗪的烟草产品。

发明领域

本发明涉及形成取代的吡嗪的方法。特别感兴趣的是选择性地形成针对性的取代的吡嗪的方法。

发明背景

吡嗪是通过碳源与含氮化合物(例如，氨基酸和碱(例如，磷酸二铵(DAP)、NaOH))的反应(例如，美拉德(Maillard))制得。在旨在制备吡嗪的许多常规反应途径中，糖(例如，果糖、葡萄糖、果糖/葡萄糖混合物、鼠李糖)被用作碳源。迄今为止，加热时生成富含吡嗪制剂的绝大多数模型反应和强化天然产物已使用糖(例如，果糖、葡萄糖、果糖/葡萄糖混合物、以及鼠李糖)作为所述制剂的碳源组分。这些糖已显示出可作为形成吡嗪芳环结构的碳源。参见如下内容：例如，Coleman的美国专利第2004/0173228号，Coleman等人的美国专利第2010/0037903号，Dube等人的美国专利第2012/0152265号，Coleman等人的美国专利第2012/0260929号，Dube等人的美国专利第2013/0125907号，Anuradha的美国专利第2013/0337418号，Dube等人的美国专利第2015/0040922号和Chen等人的美国专利第2015/0122271号；Anderson等人的美国专利第5258194号；Coleman的美国专利第6298858号；Coleman的美国专利第6,325,860号，Dube等人的美国专利第6,440,223号，Coleman的美国专利第6,499,489号；White等人的美国专利第6,591,841号，Dube等人的美国专利第6,695,924号，Chen等人的美国专利第8,434,496号；Brinkley等人的美国专利第8,944,072号；Coleman等人的美国专利第8,955,523号；Chen等人的美国专利第8,991,403号；Dube等人的美国专利第9,010,339号；Byrd等人的美国专利第9,254,001号；Junker等人的美国专利第9,265,284号和Coleman等人的美国专利第9,402,415号，和Coleman III的“关于富含吡嗪的水性制剂的合成和特性(On the synthesis and characteristics of aqueousformulations rich in pyrazines)”，在《香精香料和气味分析(Flavor Fragrance andOdor Analysis)》中，第二版，Ray Marsili编辑，第7章，第135-182页，CRC出版社，博卡拉顿，2012年；它们中的每一个均通过引用整体并入本文。

最常见的是，这些使用糖和氮源的反应采用氢氧化铵和/或游离氨基酸作为氮源，在吡嗪结构中提供氮键。参见例如“时间、温度和反应物比率对模型系统中吡嗪形成的影响(Effect of time,temperature,and reactant ratio on pyrazine formation in modelsystem)”，T.Shibamoto，R.A.Bernhard，J.Agric，《食物化学(Food Chem.)》，24，(1976)，第847页。该反应生成许多取代的吡嗪的复杂混合物。当糖作为反应中唯一的碳源生成吡嗪时，吡嗪分子和甲基吡嗪分子是所生成的主要吡嗪，通常占吡嗪总产率的60％以上。即使当尝试将游离氨基酸用作共试剂以减少所生成的吡嗪分子和甲基吡嗪分子的量时，这种趋势也明显。

从感官的角度看，吡嗪分子和甲基吡嗪分子既不具有所需的感官特征，也不具有用于烟草制品的可接受的挥发性特征。因此，它们在吡嗪混合物中的存在对于某些应用来说是不希望的存在。

因此，期待提供可用于更大量且选择性地制备某些需要的取代的吡嗪的方法。

发明概述