[发明专利]一种唾液酸识别导电高分子前驱体的制备方法

说明书

本发明公开了一种唾液酸识别导电高分子前驱体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)、在氮气气氛下，将28ml的甲苯、10.4mmol的3，4‑二甲氧基噻吩、23.1mmol的3‑氯‑1，2‑丙二醇、0.92mmol对甲苯磺酸一水合物加入双颈烧瓶中，混合并在90℃的条件下反应24h。本发明具有如下优点：本发明合成制备了柔性、肿瘤细胞特异性识别导电高分子材料，实现了对肿瘤细胞的非标示，非侵袭特异性识别，将为恶性肿瘤筛查，癌症早期诊断，即时诊断提供有效手段。

技术领域

本发明涉及高分子材料技术领域，具体是指一种唾液酸识别导电高分子前驱体的制备方法。

背景技术

唾液酸(SialicAcid，SA)是分布在细胞膜表面糖链中集中在糖链末端的分子，鉴于其最外层(链末端)的排列和独特的阴离子极性，SA在机体的生理病理过程中发挥着重要的作用。除去一些特例，细胞表面SA的过量表达通常是癌症进展的表现。因此，SA的测定与癌性状态的诊断有密切关系。现在，市场上有多种SA定量试剂盒在流通，而这些除多阶段酶促反应还伴随着荧光等标示操作，不但价格昂贵，而且判定通常需要一天左右。此外，由于这些方法需要用SA酶或强酸处理来释放糖链中SA等预处理，因此这些方法对细胞是完全破坏性的不适于细胞的即时检测。

发明内容

为解决上述技术问题，着眼于适合装置的柔性化，小型化，低耗费的导电高分子材料，用生物偶联等方法，将特异性捕获SA的新型杂环硼酸作为配体分子导入到导电高分子骨干上，合成了SA感应新型导电聚合物，利用电化学方法无标识，非侵袭检测恶性型肿瘤进展。

本发明提供的技术方案为一种唾液酸识别导电高分子前驱体的制备方法，包括以下步骤：

(1)、在氮气气氛下，将28ml的甲苯、10.4mmol的3，4-二甲氧基噻吩、23.1mmol的3-氯-1，2-丙二醇、0.92mmol对甲苯磺酸一水合物加入双颈烧瓶中，混合并在90℃的条件下反应24h；

(2)、将步骤(1)中的混合物蒸发后经过柱层析法纯化得到EDOT-Cl，EDOT-Cl结构式如下：

(3)、将30ml的N、N-二甲基甲酰胺、6.18mmol的EDOT-Cl和7.4mmol叠氮化钠加入烧瓶中，混合并将混合物在120℃的条件下回流1.5h；

(4)、将步骤(3)中的混合物冷却到室温，并将15ml的超纯水添加到混合溶液中，并用乙酸乙酯萃取三次；

(5)、萃取后将步骤(4)混合物的有机相进一步用水冲洗三次后用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集到EDOT-N₃，EDOT-N₃结构式如下：

(6)、将10ml的四氢呋喃、5.1mmol的EDOT-N₃、6.1mmol的三苯基膦和10ml的2M氢氧化钠水溶液混合在茄型烧瓶中，并在50℃的条件下反应3h；

(7)、将步骤(6)中混合物冷却到室温，调整混合物pH值，使pH2，然后用二氯甲烷洗涤三次；

(8)、收集步骤(7)中的混合物的水相再调整其pH值，使其pH12，再用二氯甲烷萃取三次；

(9)、用无水硫酸镁干燥步骤(7)中的混合物的有机相，过滤蒸发，得到EDOT-NH₂，EDOT-NH₂结构式如下：

(10)、将3.8mmol的EDOT-NH₂、3.8mmol的6羧基吡啶-3硼酸、7ml的水和13ml的甲醇加入茄型反应瓶中在室温下搅拌10min；