[发明专利]2-氯-4苯基苯并喹唑啉的合成方法在审
申请号: | 201811637090.X | 申请日: | 2018-12-29 |
公开(公告)号: | CN111377872A | 公开(公告)日: | 2020-07-07 |
发明(设计)人: | 柯标;戴雷;蔡丽菲 | 申请(专利权)人: | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 |
主分类号: | C07D239/70 | 分类号: | C07D239/70 |
代理公司: | 北京兆君联合知识产权代理事务所(普通合伙) 11333 | 代理人: | 胡敬红 |
地址: | 528300 广东省佛*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯基 喹唑啉 合成 方法 | ||
1.一种2-氯-4苯基苯并喹唑啉的合成方法,采用如下步骤:
(1)提供合成4-苯基-3,4,5,6-四氢苯并喹唑啉-2(1H)酮,
(2)用DDQ氧化4-苯基-3,4,5,6-四氢苯并喹唑啉-2(1H)酮得到4-苯基-1H-苯并[h]喹唑啉-2-酮,
(3)三氯氧磷回流反应得到最目标产物2-氯-4苯基苯并喹唑啉。
2.根据权利要求1所述的合成方法,所述步骤(2)的反应过程为4-苯基-3,4,5,6-四氢苯并喹唑啉-2(1H)酮,DDQ,邻二氯苯于160~165℃反应,待反应完全后降温,向体系中加入正己烷,析出晶体,过滤,得到黄色固体为产物4-苯基-1H-苯并[h]喹唑啉-2-酮以及部分残渣的混合物,直接用于步骤(3)中。
3.根据权利要求2所述的合成方法,所述步骤(2)的混合物,三氯氧磷,加热体系至100~110℃回流,反应完全后浓缩,降温,再向体系中加入甲苯,过硅胶,得到淡黄色溶液,并对滤液进行浓缩得到目标产物。
4.根据权利要求3所述的合成方法,所述浓缩得到目标产物需进一步纯化,向浓缩物中加入正己烷,洗脱出白色固体产品2-氯-4苯基苯并喹唑啉。
5.根据权利要求1-4任一所述的合成方法,所述步骤(1)的制备方法为:四氢萘酮,苯甲醛,尿素,三甲基氯硅烷,碘化钠,乙醇,升温回流,反应完全后冷却过滤,得到类白色固体4-苯基-3,4,5,6-四氢苯并喹唑啉-2(1H)酮。
6.根据权利要求5所述的合成方法,所述四氢萘酮,苯甲醛,尿素等当量反应,所述三甲基氯硅烷与碘化钠的加入量为1.2摩尔当量。
7.根据权利要求5所述的合成方法,所述步骤(1)中将1-四氢萘酮,苯甲醛,尿素,乙醇混合,于搅拌下加入三甲基氯硅烷和碘化钠升温回流。
8.根据权利要求7所述的合成方法,所述步骤(1)中过滤的得到的固体物质采用水和水醇洗脱,得到类白色固体。
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