[发明专利]N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用

说明书

本发明属于有机合成及铁离子检测技术领域，具体涉及一种N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛‑（2‑吡啶）腙及应用；所述制备方法为，将N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛和2‑肼吡啶溶于甲醇中，加热回流，冷却至反应结束后，通过抽滤，甲醇洗涤得到；本发明还提供了N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛‑（2‑吡啶）腙在Fe³⁺定性及定量的检测方法以及在细胞内实现Fe³⁺的荧光成像应用；本发明N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛‑（2‑吡啶）腙的合成方法简单；将其作为荧光探针用于Fe³⁺检测，对Fe³⁺选择性好，不受其它共存阳离子的干扰，检测灵敏度高，同时颜色从粉色变为浅黄色，可实现裸眼识别，操作方法简单，成本低，快捷便利；并且在细胞内实现Fe³⁺的荧光成像，因此在传感器研制方面具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于有机合成及铁离子检测技术领域，具体涉及一种N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用。

背景技术

铁是人体必需元素之一，对于人体中血红蛋白和肌红蛋白中的氧的运输是十分重要的。然而，人体内铁的缺乏或过量摄入与心脏和肝脏疾病、癌症等密切相关，也会导致一些神经行为障碍疾病，如帕金森和阿尔茨海默病等。因此，建立一种可靠的、高选择性的、高灵敏的分析方法用于测定和检测生物及环境样品中的Fe含量是必要的。许多分析方法已经被用于测定环境和生物样品中的铁，包括离子对色谱，电热雾化原子吸收光谱法(ETAAS)，伏安法，电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)和原子吸收光谱法，但是这些方法存在不能实时监测、操作较为复杂等问题。与之相比，荧光法是一种操作简便、选择性高、灵敏度高，可以实现实时快速检测的分析方法，并且生物损伤小，因此在离子检测方面受到广泛的关注。尽管已经有许多用于检测Fe³⁺的荧光探针已经被报道，然而由于Fe³⁺的顺磁性往往会引起探针荧光猝灭，为了克服turn-off型探针灵敏度低，生物样品检测时易受背景干扰等问题，开发turn-on型荧光探针用于Fe³⁺的高选择高灵敏检测是被渴望的。所以设计合成一种turn-on型荧光探针用于生物及环境样品中Fe³⁺的检测仍是一项具有挑战性的工作。

发明内容

本发明为解决现有Fe³⁺的检测方法操作较为复杂或是选择性低、检测灵敏度低的技术问题，提供一种新的化合物即N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及其制备方法与应用，将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙作为荧光探针用于Fe³⁺的检测，可以避免多种金属离子的干扰，高灵敏性地检测水溶液中的铁离子，且操作简单、方便、快捷，结果清晰易辩。

为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案为：N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙，其结构式为

所述的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)的制备方法为，将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛和2-肼吡啶溶于甲醇中，加热回流，冷却至反应结束后，通过抽滤，甲醇洗涤得到N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)。

反应式为：

进一步的，所述N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛与2-肼吡啶的用量摩尔比为5:6，加热温度为65℃，回流时间为1h。

N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)在Fe³⁺检测中的应用。