[发明专利]一类聚集诱导发光型荧光材料及制备方法和应用

说明书

本发明公开了一类聚集诱导发光型荧光材料及制备方法和应用，该荧光材料的结构通式为式中R代表氢原子、氰基、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₃烷氧基、羟基或N,N‑二甲基，其是以水杨醛衍生物及对位取代苯胺为原料，通过简单的脱水缩合反应得到中间体亚胺，再与三氟化硼乙醚反应形成。本发明荧光材料具有聚集诱导发光特性，可以特异性的标记活细胞中的脂滴，是一类优异的脂滴成像染料。

技术领域

本发明属于生物医学用荧光材料技术领域，具体涉及一类具有聚集诱导发光性质的荧光材料，以及该荧光材料的制备方法和在标记脂滴中的应用。

背景技术

荧光材料由于在光电器件、环境传感器、生物科学等领域具有重大的应用价值，近年来引起了科学家们的极大关注。荧光检测不仅具有很高的灵敏度，而且克服了在生物化学试验上需要昂贵和操作难的放射性追踪试剂的一系列问题。随着荧光在细胞和分子成像方面的应用研究增加，荧光成像揭示了对细胞内分子的定位和测量，并且有时会实现单个分子水平的检测。目前，有很多关于脂滴生物成像的文献报道，生物成像的研究也吸引了科研工作者的兴趣，但是传统的荧光材料在高浓度时易荧光猝灭且固体量子产率低。随着高发射效率、强的耐光性、良好生物相容性的聚集诱导发光(AIE)荧光材料的发展，大量的AIE荧光材料被用于生物成像。

发明内容

本发明的目的是提供一类具有聚集诱导发光性能的荧光材料，并为该荧光材料提供一种制备方法和应用。

针对上述目的，本发明所采用的荧光材料的结构通式如下所示：

式中R代表氢原子、氰基、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₃烷氧基、羟基、N,N-二甲基中任意一种，优选R代表氢原子、氰基、氟、甲氧基、羟基、N,N-二甲基中任意一种。

上述聚集诱导发光型荧光材料的制备方法如下：

1、以甲苯为溶剂，在惰性气氛中，将间氨基苯甲醚、碘苯、叔丁醇钾在催化量的1,10-菲啰啉和碘化亚铜催化作用下，120～130℃回流反应至完全，分离纯化产物，得到化合物I。

2、以二氯甲烷为溶剂，将化合物I与三溴化硼常温反应至完全，分离纯化产物，得到化合物II。

3、以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在惰性气氛下，将化合物II与三氯氧磷在50～70℃下反应至完全，分离纯化产物，得到化合物III。

4、以乙醇为溶剂，将化合物III与式IV所示的对位取代苯胺在90～100℃下回流反应完全，蒸除乙醇，得到式V所示中间体亚胺；然后以二氯甲烷为溶剂，将中间体亚胺与三氟化硼乙醚、N,N-二异丙基乙胺在70～90℃下回流反应完全，分离纯化产物，得到聚集诱导发光型荧光材料。

上述步骤1中，优选间氨基苯甲醚与碘苯、叔丁醇钾、1,10-菲啰啉、碘化亚铜的摩尔比1:4～6:4～6:0.15～0.25:0.15～0.25。

上述步骤2中，优选化合物I与三溴化硼的摩尔比为1:1.2～2。

上述步骤3中，优选化合物II与三氯氧磷的摩尔比1:8～9。

上述步骤4中，优选化合物III与对位取代苯胺、三氟化硼乙醚、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:2～3:5～7:5～7。

本发明聚集诱导发光型荧光材料作为染料在标记脂滴中的应用，具体使用方法与现有脂滴标记的方法相同。