[发明专利]氰烷基取代的四取代烯烃衍生物及其合成有效

专利信息
申请号: 201811458980.4 申请日: 2018-11-30
公开(公告)号: CN111253293B 公开(公告)日: 2021-02-26
发明(设计)人: 余正坤;娄江 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07C319/20 分类号: C07C319/20;C07C323/56;C07D339/06;C07D339/08;C07D231/20
代理公司: 大连东方专利代理有限责任公司 21212 代理人: 毛薇;李馨
地址: 116000 辽宁*** 国省代码: 辽宁;21
权利要求书: 查看更多 说明书: 查看更多
摘要:
搜索关键词: 烷基 取代 烯烃 衍生物 及其 合成
【说明书】:

发明公开了一种合成具有潜在生物活性的氰烷基取代的四取代烯烃衍生物的方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二烷硫基‑2‑丙烯‑1‑酮和环丁酮肟酯为原料,通过环丁酮肟酯产生自由基对烯烃加成,一步生成氰烷基取代的四取代烯烃衍生物。该方法原料易得、操作简便,合成反应条件温和、反应效率高,其官能团具有多样性。

技术领域

本发明涉及一种合成具有潜在生物活性的氰烷基取代的四取代烯烃衍生物的方法。

背景技术

多取代烯烃是有机功能材料、药物分子、天然产物中重要的结构单元,是许多天然产物和具有生理活性的化合物的核心骨架,同时也是重要的有机合成中间体。近年的研究显示,氰烷基取代的化合物在药物化学、酶化学等方面都具有良好的应用(J.Med.Chem.2010,53,7902-7917;ACSMed.Chem.Lett.2014,5,937-941;Catal.Sci.Technol.2014,4,2871-2876)。

目前,合成多取代烯烃的方法主要是通过不同的过渡金属催化或促进的碳-碳键的合成。但这些方法基本都需要将原料预先官能化,例如卤化、硅化、硼化、三氟甲磺酰化等,原子经济性较差,同时利用的过渡金属主要是昂贵的钯、铑、钌、铱等,成本较高。因此需要寻找更廉价、更高效的方式来合成多取代烯烃。

发明内容

本发明氰烷基取代的四取代烯烃衍生物及其合成方法,以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮化合物和环丁酮肟酯化合物为起始原料,在铁盐催化下,通过分子间自由基加成反应,一步合成4氰烷基取代的四取代烯烃衍生物。通过调控1中R1、R2、R3、R4、R5取代基,合成一系列不同结构的氰烷基取代的四取代烯烃衍生物。本发明方法原料易得、反应条件温和、适应性广。

本发明提供氰烷基取代的四取代烯烃衍生物,结构通式如下:

R1选自以下基团:甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、含有氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的一种或两种取代的芳基;R2为芳基或碳原子数为1-4的烷基,代表多亚甲基-(CH2)m-,其中m=2、3或4;R3为氢、甲基、乙基、苄基;R4为氢、甲基、乙基、苯基、含有氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的一种或两种取代的芳基;R5为氢、甲基、乙基、苯基、含有氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的一种或两种取代的芳基。

本发明提供合成氰烷基取代的四取代烯烃1的方法。

为了实现上述目的,本发明的技术方案如下:

以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮化合物和环丁酮肟酯化合物为原料,三氟甲苯为溶剂,以铁盐为催化剂,25-120℃条件下反应10-48小时,生成氰烷基取代的四取代烯烃衍生物(反应式1)。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征,得到氰烷基取代的四取代烯烃衍生物1。

下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。

该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于中国科学院大连化学物理研究所,未经中国科学院大连化学物理研究所许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服

本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201811458980.4/2.html,转载请声明来源钻瓜专利网。

×

专利文献下载

说明:

1、专利原文基于中国国家知识产权局专利说明书;

2、支持发明专利 、实用新型专利、外观设计专利(升级中);

3、专利数据每周两次同步更新,支持Adobe PDF格式;

4、内容包括专利技术的结构示意图流程工艺图技术构造图

5、已全新升级为极速版,下载速度显著提升!欢迎使用!

请您登陆后,进行下载,点击【登陆】 【注册】

关于我们 寻求报道 投稿须知 广告合作 版权声明 网站地图 友情链接 企业标识 联系我们

钻瓜专利网在线咨询

周一至周五 9:00-18:00

咨询在线客服咨询在线客服
tel code back_top