[发明专利]一种双分子极性化合物及合成与应用

说明书

本发明涉及一类荧光发射波长与强度随着溶剂极性改变并且具有光敏性，能敏化单线态氧产生的双分子化合物。本发明采用含N^O双齿配体的分子与BF₂官能团络合以得到共轭程度增强的非极性发色团，与蒽等苯稠环发色团共价连接后，由于位阻效应，两个发色团正交连接，得到一个双分子极性化合物。当该化合物处于激发态时，对环境极性的改变敏感，荧光发射波长及强度随着溶剂极性增强而红移且降低；同时该化合物激发态下能通过系间窜越到达三重态，敏化氧气产生单线态氧，用于光动力学疗法等应用。

技术领域

涉及一类荧光发射波长与强度随着溶剂极性改变并且具有光敏性，能敏化单线态氧产生的双分子极性化合物的合成和应用。

背景技术

由于在光动力学疗法、光催化、三重态-三重态湮灭上转换等领域的应用，近年来三重态光敏剂性质的研究广受关注，其中不含过渡金属、卤原子等重原子的三重态光敏剂由于其结构的特殊性和系间窜越的不可预测性，目前报道较少。而一种具有垂直共轭体系的双分子化合物则通过分子内电荷转移诱导的系间窜越过程得到了长寿命三重态(结构见图1，Dance,Z.E.X.；Mickley,S.M.；Wilson,T.M.；Ricks,A.B.；Scott,A.M.；Ratner,M.A.；Wasielewski,M.R.,The Journal of Physical Chemistry A 2008,112,4194-4201.)，相较于传统贵金属光敏剂性质优异，价格低廉，且具有可预测及可修饰性。

发明内容

本发明就是利用上述原理，提供了一种合成简便、具有长寿命(～200μs)的正交连接的双分子化合物，吸收波长可达430nm,可以用于光敏化产生单重态氧。

为了实现本发明的上述目的，本发明采用如下技术方案：

本发明采用含N^O双齿配体的分子与BF₂官能团络合以得到共轭程度增强的非极性发色团，与蒽等苯稠环发色团共价连接，由于位阻效应，两个发色团正交连接，得到具有光敏性的双分子极性化合物。

所述的化合物的通式为：

通式Ⅰ：P-R-BF₂，

通式Ⅰ中，P为苯稠环化合物，其为萘、蒽、芘、含有甲基或苯基取代基的蒽、或含有取代基的萘，萘环上的取代基是C₁～C₂₀的碳链烷基、卤素原子、硝基(-NO₂)、氨基(-NH₂)、磺酸基(-SO₃)或羟基(-OH)等；R为含N^O双齿配体的有机分子，作为BF₂的络合中心。

R为10-羟基苯并[H]喹啉(HAP)时，所述化合物的通式为：

通式Ⅱ中，R’为HAP苯环上的取代基,可以是氢原子、C₁～C₂₀的碳链烷基，卤素原子、硝基(-NO₂)、氨基(-NH₂)、磺酸基(-SO₃)或羟基(-OH)等；

P为苯稠环化合物，其为萘、蒽、芘、含有甲基或苯基取代基的蒽或含有取代基的萘，萘环上的取代基是C₁～C₂₀的碳链烷基、卤素原子、硝基(-NO₂)、氨基(-NH₂)、磺酸基(-SO₃)或羟基(-OH)。

P为蒽时，所述化合物的通式为：

其中，R’含义与通式Ⅱ相同；R”为蒽环上的取代基，可以是氢原子、甲基或苯基。

P为芘时，所述化合物的通式为：