[发明专利]一种2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法及用途

说明书

本发明提供了一种2,4‑二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法及用途。以壳寡糖、2,4‑二氯苯氧乙酸为原料，经壳寡糖氨基保护、2,4‑二氯苯氧乙酸的羧基酰氯化、酰氯化后的2,4‑二氯苯氧乙酸与壳寡糖羟基反应、脱除壳寡糖氨基保护得到最终产物2,4‑二氯苯氧乙酸壳寡糖酯(Dcpo‑O‑COS)。所得壳寡糖衍生物经红外光谱、1H核磁共振鉴定，壳寡糖与2,4‑二氯苯氧乙酸以酯键形式结合。衍生物的取代度通过1H核磁共振图谱积分分析得到为0.277～0.389。所制备2,4‑二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的合成路径简单、成本低、热稳定好，且对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有很好的抗菌活性，在食品、农业、医药等多种领域都具有应用价值。

技术领域

本发明属于食品添加剂技术领域，尤其涉及一种具有抗菌性的2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法和用途。

背景技术

由于食品的长期贮存、长途运输及密封包装的需要，食品防腐是食品工业发展中一直需要面对的问题。因此食品添加剂在食品行业中有极大的应用。

目前主要的酯型防腐剂包括对羟基苯甲酸酯类(有甲、乙、丙、异丙、丁、异丁、庚等)，对霉菌、酵母与细菌有广泛的抗菌作用。但其制备成本较高，虽然对霉菌和酵母的作用较强，但对细菌特别是革兰氏阴性杆菌及乳酸菌的作用较差。

壳寡糖有良好的溶解性，但其抗菌性相对于市场上的抗菌物质效果差。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述的技术缺陷，提出了本发明。

因此，作为本发明其中一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供一种2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法，其包括，

将壳寡糖溶解于甲烷磺酸中并反应，得液体1；

2,4-二氯苯氧乙酸加入SOCl₂，加热反应后冷却，旋蒸，得液体2；

将所述液体1加入所述液体2中，反应后冷冻；

加入丙酮至沉淀完全，离心，用所述丙酮洗涤，再用乙醇洗涤，得固体；

将所述固体溶于水中，调节溶液pH，离心，用所述丙酮洗涤，再用所述乙醇抽提，真空干燥，得2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯。

作为本发明所述2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法的一种方案：所述壳寡糖0.02mol，所述2,4-二氯苯氧乙酸0.02mol，所述甲烷磺酸30ml，所述SOCl₂为17ml。

作为本发明所述2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法的一种方案：所述壳寡糖，分子量为1500Da，脱乙酰度为85％。

作为本发明所述2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法的一种方案：所述将壳寡糖溶解于甲烷磺酸中并反应，其中，所述溶解条件为冰浴，所述反应时间为30min。

作为本发明所述2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法的一种方案：所述 2,4-二氯苯氧乙酸加入SOCl₂，加热反应后冷却，其中，所述加热，其温度为 60℃，所述反应时间为6h。

作为本发明所述2,4-二氯苯氧乙酸壳寡糖酯的制备方法的一种方案：所述将所述液体1加入所述液体2中，反应后冷冻，其中，所述加入方式为逐滴加入，所述反应时间为4h，所述冷冻温度为-20℃，所述冷冻时间为过夜。