[发明专利]一种1;8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用

说明书

本发明提供了一种1,8‑萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用，所述1,8‑萘酰亚胺衍生物英文名称:9‑acetyl‑5‑butyl‑4H,10H‑benzo[de]pyrano[2,3‑g]isoquinoline‑4,6,10(5H)‑trione,中文名称：9‑乙酰基‑5‑丁基‑4H，10H‑苯并[DE]吡喃[2，3‑g]异喹啉‑4，6，10(5H)‑三酮。该衍生物用于检测水合肼的方法，是在pH为7.4的PBS(含50％的DMSO)缓冲溶液中，通过荧光分光光度计定量测定水合肼的含量。该检测方法简便、灵敏、快速，检测结果准确。

技术领域

本发明涉及杂环化合物和水合肼检测技术，具体涉及一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法，以及该衍生物在检测水合肼中的应用。

背景技术

水合肼(N₂H₄)作为一种还原剂，抗氧化剂，广泛应用于化学产品，医药产品，农化产品，水处理，火箭燃料等。然而，水合肼是一种有毒物质，对皮肤、呼吸道黏膜等有腐蚀刺激作用，重者会致癌。其次，水合肼对环境也有严重的污染。因此，开发有效的方法监测水合肼具有重大研究意义，对于生物研究和环境保护起着至关重要的作用。

目前，大部分荧光探针使用荧光增强型实现对水合肼的检测，因为它们具有较大的信噪比，并且可能受到被分析物以外的因素非特异性猝灭的干扰。因此研究开发一种信号响应明显、且在细胞水平上可以应用的试剂显得尤为重要。

本发明中，合成了一种基于1,8-萘二甲酰胺的化合物，通过肼的亲核性使化合物开环引起前后荧光强度的比率变化，实现对水合肼的特异性检测。

发明内容

本发明的目的在于提供一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法，以及该衍生物可在水合肼检测中应用。所述衍生物合成简单，成本低；该衍生物用于检测水合肼，信号响应强、操作方便。

本发明提供的一种1,8-萘酰亚胺衍生物，中文名称：9-乙酰基-5-丁基-4H,10H-苯并[DE]吡喃[2,3-g]异喹啉-4,6,10(5H)-三酮，英文名称：9-acetyl-5-butyl-4H,10H-benzo[de]pyrano[2,3-g]isoquinoline-4,6,10(5H)-trione，结构式为：

9-乙酰基-5-丁基-4H,10H-苯并[DE]吡喃[2,3-g]异喹啉-4,6,10(5H)-三酮的合成方法，步骤为：

将4-溴-1，8-萘二甲酸酐和正丁胺在乙醇回流反应，纯化，得到浅黄色固体产物9-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酸酐；

将9-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酸酐和甲醇钠在甲醇中回流，CuSO₄·5H₂O用作催化剂；纯化，得到白色产物9-丁基-4–甲氧基-1，8-萘二甲酸酐；

将9-丁基-4–甲氧基-1，8-萘二甲酸酐加入55％HI溶液中回流，然后将混合物溶液冷却至室温后，将混合物慢慢倒入冰水中，过滤并用蒸馏水洗涤；真空干燥所得浅黄色固体即4-羟基-9-丁基-1，8-萘二甲酸酐；

将4-羟基-9-丁基-1，8-萘二甲酸酐和六亚甲基四胺回流；溶液冷却至室温时缓慢倒入适量CHCl₃和1mol/L的HCl的混合溶液中，然后在室温下加热，同时搅拌过夜；萃取，柱层析纯化固体，得到浅黄色产物2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[CD]异喹啉-5-甲醛；