[发明专利]一种1;8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种1,8-萘酰亚胺衍生物，其特征在于，是9-乙酰基-5-丁基-4H，10H-苯并[DE]吡喃[2，3-g]异喹啉-4，6，10(5H)-三酮，结构式为：

2.如权利要求1所述的一种1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，步骤为：

将4-溴-1，8-萘二甲酸酐和正丁胺在乙醇回流反应，纯化，得到浅黄色固体产物9-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酸酐；

将9-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酸酐和甲醇钠在甲醇中回流，CuSO₄·5H₂O用作催化剂；纯化，得到白色产物9-丁基-4–甲氧基-1，8-萘二甲酸酐；

将9-丁基-4–甲氧基-1，8-萘二甲酸酐加入55％HI溶液中回流，然后将混合物溶液冷却至室温后，将混合物慢慢倒入冰水中，过滤并用蒸馏水洗涤；真空干燥所得浅黄色固体即4-羟基-9-丁基-1，8-萘二甲酸酐；

将4-羟基-9-丁基-1，8-萘二甲酸酐和六亚甲基四胺回流；溶液冷却至室温时缓慢倒入适量CHCl₃和1mol/L的HCl的混合溶液中，然后在室温下加热，同时搅拌过夜；萃取，柱层析纯化固体，得到浅黄色产物2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[CD]异喹啉-5-甲醛；

将摩尔比1:13的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[CD]异喹啉-5-甲醛和乙酰乙酸乙酯溶解在无水乙醇中，加适量哌啶作为催化剂，混合物在85℃下加热4h；然后冷却至室温，过滤，所得沉淀用冷乙醇洗涤并真空干燥，从而获得浅黄色固体为9-乙酰基-5-丁基-4H，10H-苯并[DE]吡喃[2，3-g]异喹啉-4，6，10(5H)-三酮。

3.如权利要求1所述的1,8-萘酰亚胺衍生物在水合肼检测中的应用。

4.一种检测水合肼的方法：其特征在于，步骤为：

(1)、配置体积比为1:1的pH＝7.4的DMSO和PBS的混合溶液，并配制2mM 9-乙酰基-5-丁基-4H,10H-苯并[DE]吡喃[2,3-g]异喹啉-4,6,10(5H)-三酮的DMSO溶液；

(2)、将2mL PBS和DMSO的混合溶液加入荧光比色皿中，并加入10μL 2mM的9-乙酰基-5-丁基-4H,10H-苯并[DE]吡喃[2,3-g]异喹啉-4,6,10(5H)-三酮的DMSO溶液；在荧光分光光度计上检测，随着待测样的加入，470nm处的荧光强度逐渐降低，伴随着560nm处荧光强度显著增强；

(3)、用蒸馏水配置0.02M的水合肼溶液，将2mL PBS和DMSO的混合溶液和10μL 2mM的9-乙酰基-5-丁基-4H,10H-苯并[DE]吡喃[2,3-g]异喹啉-4,6,10(5H)-三酮的DMSO溶液加入荧光比色皿中，逐渐加入水合肼溶液体积为0、1、2、3……16μL，同时在荧光光谱仪上测定560nm和470nm处相对荧光强度的比值I₅₆₀/I₄₇₀(0.169、0.204、0.256、0.308、0.390、0.472、0.562、0.669、0.821、0.951、1.118、1.281、1.489、1.673、1.823、2.024)，以水合肼浓度为横坐标，以相对荧光强度比值I₅₆₀/I₄₇₀为纵坐标绘制图，得到水合肼的工作曲线；线性回归方程为：F₅₆₀/F₄₇₀＝0.0159c–0.577(c>60mol/L)，c的单位为10^-6mol/L；

(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得水合肼的浓度。