[发明专利]一种用于芳香胺硅基化反应的催化剂有效

专利信息
申请号: 201811294337.2 申请日: 2018-10-31
公开(公告)号: CN109529930B 公开(公告)日: 2020-09-22
发明(设计)人: 赵继阳;乐振 申请(专利权)人: 南京晓庄学院
主分类号: B01J31/14 分类号: B01J31/14;C07F7/08
代理公司: 南京先科专利代理事务所(普通合伙) 32285 代理人: 孙甫臣
地址: 211171 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 用于 芳香 胺硅基化 反应 催化剂
【说明书】:

发明公开了Al(C6F5)3作为芳香胺硅基化反应的催化剂的应用,为合成硅基化芳香胺提供了一种新型的反应催化剂。铝元素含量丰富、价格低廉,以Al(C6F5)3作为催化剂能够有效降低硅基化芳香胺的合成成本。同时,由于铝元素毒性低,合成过程环境友好性提高,合成的硅基化芳香胺适于应用于光电、医药等领域,并且提高了产品的性能和安全性。Al(C6F5)3具有高的催化活性,制得的硅基化芳香胺的产率高。此外,以Al(C6F5)3作为催化剂不需要使用氢受体,并且硅基化反应唯一发生于芳香胺对位的C‑H键,简化了产物的后处理过程,反应的选择性高。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种用于芳香胺硅基化反应的催化剂。

背景技术

硅基化的芳香族化合物在有机电子与光子学、制药、分子与材料合成等领域的应用越来越广泛,例如,研究发现,以四苯基硅烷取代基修饰的Ir(ppy)3配合物表现出更优异的溶解性和更高的电致发光效率,因此,在有机电致发光材料中引入芳香基硅烷对器件的加工性能和发光性能具有改善效果;而以硅基化的芳香族化合物为核心得到的载流子传输材料,也展现出更加优异的电子或空穴的传输性能。在制药领域,硅基化的芳香族化合物具有变化多样的空间结构和取代方式,为设计、控制药物分子的稳定性、溶解度和药物动力学特性提供了多种可能;此外,含硅分子的化学性质的特殊性为其与生物大分子之间的相互作用提供可能性,因此具有重要的药物学应用前景。硅基化的芳香族化合物由于其优异的性能和重要的应用价值,近年来已引起人们极大的关注。

目前,合成硅基化的芳香族化合物最有效的方法,是在氢硅烷参与下,催化芳香族化合物的C-H键发生硅烷基化反应,释放H2。迄今为止,已报道有在过量氢受体存在下,以多种过渡金属催化芳香胺与氢硅烷之间C-H键的硅基化反应。例如Co、Rh、Ir、Ru、Os、Pd和Pt等催化剂,已被报道用于硅基化芳香胺的合成。但是,过渡金属价格昂贵且毒性强,不仅增加了硅基化芳香胺的合成成本,催化剂随反应废渣排放到环境中后,容易造成环境污染,危害人体健康。此外,合成产物中过渡金属催化剂的残留会对产物性能和安全性产生影响,在应用于有机电致发光器件内容易因过渡金属残留造成器件的使用寿命缩短、效率降低;而过渡金属离子的残留也限制了产物在药物合成等对安全性具有严格要求的领域的应用。

发明内容

因此,本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的催化芳香胺化合物硅基化的催化剂存在价格昂贵、毒性高,导致硅基化芳香胺的使用性能和使用安全性降低的缺陷。

为此,本发明提供了如下技术方案:

本发明提供了Al(C6F5)3作为芳香胺硅基化反应的催化剂的应用。

优选地,上述的应用,所述硅基化反应包括以下步骤:以芳香胺和氢硅烷为原料,在Al(C6F5)3的催化下,芳香胺对位的C-H键发生硅基化反应,生成硅基化芳香胺和H2

优选地,上述的应用,所述硅基化反应包括以下步骤:式(I)所示的芳香胺,与式(II)所示的氢硅烷,在Al(C6F5)3的催化下,生成式(III)所示的硅基化芳香胺和H2

所述硅基化反应的反应路线如下所示:

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