[发明专利]酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法

说明书

本发明公开了一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法，其中，所述酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料如式(I)所示；本发明提供了一种通过易得的商品化试剂吡啶肼类衍生物和酰氯或酸酐缩合，进而通过氟硼配位“一锅法”制备一类酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料。同时，该制备方法所用原料已经被商品化，原料便宜，且步骤简单。另外，该类染料大多还具有优异的光电物理性质如荧光量子产率高等优点，且其结构容易修饰衍生等。

技术领域

本发明涉及荧光染料制备领域，具体地，涉及一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法。

背景技术

高荧光量子产率的荧光染料骨架已广泛被应用于电子传输材料、场效应晶体管器件、有机发光器件等众多领域。近年来，有机硼荧光染料受到广泛关注，这是因为氟硼独特的电子受体性质和硼原子的路易斯酸特性，使得所合成染料的光物理化学性质优异，比如大多数氟硼荧光染料都具有高摩尔吸光系数、高荧光量子产率、高光稳定性等物理化学特性。目前比较成功的一个例子就是氟硼二吡咯甲川荧光染料(BODIPY)，业界称其为明星染料。最近，我们课题组通过稳定的吡咯醛分别和水合肼或吡啶肼经过简单的两步反应-缩合和氟硼配位，开发了光物理化学性能可与BODIPY荧光染料相媲美的BOPHY和BOPPY类染料(Org.Lett.2014,16,3048；Org.Lett.2018,20,4462)。

在此基础上，本发明提供了一种与先前荧光染料骨架不同的一类新型双氟硼强荧光染料骨架。其可通过吡啶肼类衍生物和酰氯或酸酐缩合，进而通过氟硼配位一锅法制备。同时，该制备方法所用原料吡啶肼类衍生物和酰氯或酸酐都已经被商品化，原料廉价，且制备步骤简单。且经过光物理性质表征，这一系列有机功能染料具有如荧光量子产率高、摩尔吸光系数高、较大的斯托克斯位移等优异的光电物理性质，另外，我们可以通过改变吡啶肼衍生物和酰氯或酸酐类型，“一锅法”制备出带有各种取代基团的酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料，使得该类骨架在有机发光二极管、离子识别、传感器等领域可能具有良好的应用前景。

发明内容

本发明的目的是提供一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法，从而实现原料便宜易得，制备方法简单，且制得的染料具有优异的光电物理性质，如荧光量子产率高、摩尔吸光系数高、较大的斯托克斯位移和取代基变化具有多样性等优点，使得其在有机发光二极管等领域具有良好的应用前景。

为了实现上述目的，本发明提供了一种酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料，其中，所述酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料如式(I)所示；

其中，R₁、R₂、R₃、R₄各自独立地选自H、C1-C12的直链或者支链烷基、C3-C12的直链或者支链环烷基团、卤素、芳香基团、-S-R₆、-O-R₆和如式(II)所示的基团中的其中一种；