[发明专利]新型冠醚类化合物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种冠醚类化合物，所述的冠醚类化合物，其为式I所示化合物、或其异构体。本发明提供的冠醚类化合物不仅可与铵盐形成配合物，而且在光照和/或加热后，铵盐分子可与所述冠醚类化合物分离。如此，不仅丰富了冠醚的种类，而且拓宽了冠醚的应用领域。式I中，R₁～R₆分别独立选自：C₁～C₃直链或直链的烷基，n为大于或等于5的整数。

技术领域

本发明涉及一种冠醚类化合物及其制备方法；具体说，涉及一种含芳基烯烃基团的冠醚类化合物及其制备方法。

背景技术

冠醚是一种包含有多个醚基团的杂环有机化合物，其能络合碱金属离子(C.J.Pedersen，J.Am.Chem.Soc.，1967，89，7017)。现有冠醚除了可络合钾、钠等碱金属离子外，还可以作为主体分子，通过氢键与铵盐(客体分子)形成配合物。

然而，现有冠醚(如苯并24冠8等)一旦与铵盐形成配合物，较难再将铵盐分子脱离(包括采用光照和/或加热等方法)。如此，限制了冠醚的应用领域。

发明内容

本发明的发明人经广泛且深入的研究，设计并合成了一种结构新颖的冠醚类化合物。该类冠醚类化合物不仅可与铵盐形成配合物，而且在光照和/或加热后，铵盐分子可与所述冠醚类化合物分离。如此，不仅丰富了冠醚的种类，而且拓宽了冠醚的应用领域(本发明所述冠醚类化合物可用于分子识别和药物载体等领域)。

本发明的一个目的在于，提供一种结构新颖的冠醚类化合物。

本发明所述的冠醚类化合物，其为式I所示化合物、或其异构体(包括立体异构或顺反异构)：

式I中，R₁～R₆分别独立选自：C₁～C₃直链或直链的烷基，n为大于或等于5的整数。

本发明另一个目的在于，提供一种制备式I所示化合物的方法。

所述方法包括如下步骤：

(1)由式IIa所示化合物和式IIIa所示化合物反应(或式IIb所示化合物和式IIIb所示化合物反应)，得到式IVa所示化合物(或式IVb所示化合物)的步骤；

(2)式IVa所示化合物(或式IVb所示化合物)溴代，得到式Va所示化合物(或式Vb所示化合物)的步骤；

(3)式Va所示化合物与式Vb所示化合物经偶联反应，得到式VI所示化合物的步骤的步骤；

(4)由式VI所示化合物制备式VII所示化合物的步骤；

(5)式VII所示化合物制备式VIII所示化合物的步骤；和

(6)式VIII所示化合物与式IX所示化合物反应，制备目标物(式I所示化合物)的步骤。

其中，R₁～R₆和n的含义与前文所述相同，式IX所示化合物可由式X所示化合物与对甲基苯磺酰氯反应制得，具体可参见文献(J.Med.Chem.2016,59,17,7840-7855)。

附图说明

图1.为式I-1所示化合物核磁共振氢谱；

图2.为式I-2所示化合物核磁共振氢谱；

图3.为式I-1所示化合物及式I-1所示化合物与二苄铵六氟磷酸正离子以摩尔比为1:1混合所得混合物的核磁共振氢谱(氘代氯仿)对比图；