[发明专利]一种芳环并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物的制备方法有效
| 申请号: | 201811229387.2 | 申请日: | 2018-10-22 | 
| 公开(公告)号: | CN109293626B | 公开(公告)日: | 2021-11-16 | 
| 发明(设计)人: | 王海波;泮廷廷;郑燕 | 申请(专利权)人: | 济南韶远医药技术有限公司;韶远科技(上海)有限公司 | 
| 主分类号: | C07D333/64 | 分类号: | C07D333/64;C07D495/04 | 
| 代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋 | 
| 地址: | 250101 山东省济*** | 国省代码: | 山东;37 | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 噻吩 二氧化物 制备 方法 | ||
1.一种芳环并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物的制备方法,其特征在于,所述方法为:将式I所示化合物与氧化剂反应得到所述芳环并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物,反应式如下:
其中,n为未取代或取代的苯环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、噻吩、呋喃、噻唑、咪唑或者吡唑中的任意一种,R1为氢、C1-C20的直链烷基或C3-C20支链烷基中的任意一种;
利用如式II所示化合物与烷基亚磺酸钠在溶剂中加热反应过夜得到所述式I所示化合物,反应式如下:
其中,n为未取代或取代的苯环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、噻吩、呋喃、噻唑、咪唑或者吡唑中的任意一种,X为氟、氯、溴或碘中的任意一种;
所述如式II所示化合物与烷基亚磺酸钠在溶剂中加热反应一步完成;
所述烷基亚磺酸钠相对于式II所示化合物加入的当量为1-2当量;
所述式II所示化合物与烷基亚磺酸钠加热反应的温度为100-150℃。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述芳环并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物具有如下所示结构中的任意一种结构:
其中,X为或氮原子,Y为或氮原子,Z为或氮原子,W为或氮原子,V为氧原子或硫原子中的任意一种;
R1包括氢、C1-C20的直链烷基或C3-C20支链烷基中的任意一种;
R2、R3、R4、R5和R6独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、三氟甲基、硝基、氨基、二甲氨基、二乙胺基、乙酰基、乙酰氨基、乙酰氧基、甲基磺酰胺基、乙基磺酰胺基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、羧基、甲氧羰基、甲酰基、乙氧羰基、异丙氧羰基、氰基、甲砜基、羟基、三氟甲氧基、乙氧基、异丙氧基或正丁氧基中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,R1为氢或甲基。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,R2、R3、R4、R5和R6独立为氢、氟、溴、硝基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基或甲氧羰基。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述氧化剂包括Jones试剂、PCC氧化剂、PDC氧化剂、高锰酸钾或二氧化锰中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述将式I所示化合物与氧化剂反应的溶剂包括水和/或丙酮。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,相对于1g的式I所示化合物,所述将式I所示化合物与氧化剂反应的溶剂的体积为5-50mL。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,相对于1g的式I所示化合物,所述将式I所示化合物与氧化剂反应的溶剂的体积为5-10mL。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述将式I所示化合物与氧化剂反应的温度为-20℃~50℃。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于,所述将式I所示化合物与氧化剂反应的温度为0-25℃。
11.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述将式I所示化合物与氧化剂反应的温度为0-10℃。
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